(E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,8-pentadeoxy-5,8-imino-6,7-O-isopropylidene-1-O-(p-methoxybenzoyl)-L-arabino-oct-2-enitol | 479665-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,8-pentadeoxy-5,8-imino-6,7-O-isopropylidene-1-O-(p-methoxybenzoyl)-L-arabino-oct-2-enitol
• CAS: 479665-64-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₇
• 分子量: 447.529
• InChiKey: JIDDAVQRZDAQHG-CKHBTRQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,8-pentadeoxy-5,8-imino-6,7-O-isopropylidene-1-O-(p-methoxybenzoyl)-L-arabino-oct-2-enitol 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-8-O-(p-methoxybenzoyl)-L-threo-L-lyxo-octitol
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective route to novel tetrahydroxyindolizidines

  摘要：

  A convenient stereoselective route, for the preparation of novel tetrahydroxyindolizidines, based on syn-hydroxylation reactions of alkenyl pyrrolidines followed by cyclization, is reported. Derivatives of (+)-swainsonine are prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02084-1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-(tert-butoxycarbonyl)imino-2,3,6-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-L-arabino-hexose 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,8-pentadeoxy-5,8-imino-6,7-O-isopropylidene-1-O-(p-methoxybenzoyl)-L-arabino-oct-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883

  摘要：

  DOI：