(E)-5-(iodomethylene)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 90701-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(iodomethylene)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (5E)-5-(iodomethylidene)-2-phenyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 90701-94-3
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: MFVVFMYJNYWQBC-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  306.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(iodomethylene)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-苯基-5-(羟甲基)恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进的N-炔丙基酰胺环化反应制备恶唑啉和恶唑

  摘要：

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01474d
• 作为产物：
  描述：

  N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(E)-5-(iodomethylene)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺的环化反应：轻度接触恶唑衍生物

  摘要：

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。

  DOI：

  10.1002/chem.200902472

文献信息

• 2，4-咪唑啉二酮杂环衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN106279132B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明属于化学医药领域，具体涉及2，4‑咪唑啉二酮杂环衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种2，4‑咪唑啉二酮杂环衍生物，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述2，4‑咪唑啉二酮杂环衍生物的制备方法和用途。本发明提供的2，4‑咪唑啉二酮杂环衍生物对Pim‑1蛋白激酶小分子有较好的抑制作用，具有重要的开发应用前景。
• Neighbouring group participation in electrophilic addition to acetylenes. 5-Methylene oxazolines from 3-benzamidopropyne.
  作者：G. Capozzi、C. Caristi、M. Gattuso、G.Stagno d'Alcontres

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81896-7

  日期：1981.1

  Benzamido group participates in addition of various electrophiles to triple bond leading to 5-methylene oxazolines.

  苯甲酰胺基团还参加了各种亲电试剂的三键连接，形成了5-亚甲基恶唑啉。
• From Propargylamides to Oxazole Derivatives: NIS-Mediated Cyclization and Further Oxidation by Dioxygen
  作者：Yancheng Hu、Ruxia Yi、Chunxiang Wang、Xiaoyi Xin、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo5001719

  日期：2014.4.4

  NIS-mediated iodocyclization of N-sulfonyl propargylamides for the synthesis of various oxazolidines and iodoalkylidenedihydrooxazoles via a 5-exo-dig process is developed. The resulting iodoalkylidenedihydrooxazoles can be further transformed into the corresponding oxazoles in the presence of dioxygen.
• Capozzi, Giuseppe; Caristi, Corrado; Gattuso, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 255 - 260
  作者：Capozzi, Giuseppe、Caristi, Corrado、Gattuso, Mario

  DOI：——

  日期：——