(E)-3-(1-benzenesulphonyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid methyl ester | 132509-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-benzenesulphonyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-<1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl>acrylate；methyl (E)-3-[1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl]acrylate；methyl (E)-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 132509-41-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: RJEVYRXQHKPUGR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-benzenesulphonyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(benzenesulphonyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[3,4- b ]咔唑的合成及生物活性：潜在的拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.003
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(E)-3-(1-benzenesulphonyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[3,4- b ]咔唑的合成及生物活性：潜在的拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.003

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Indolyl Triflate. Syntheses of 3-Vinyl and 3-Alkynylindoles
  作者：Gordon W. Gribble、Samuel C. Conway

  DOI：10.1080/00397919208019065

  日期：1992.8

  Palladium-catalyzed coupling of 1 -(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate (triflate) (1) with terminal alkenes and alkenes gives 3-vinyl (2) and 3-alkynylindoles in 45-93% yields. An attempt to generate 2,3-indolyne 22 from 2-trimethylsilyl-3-indolyl triflate 20 gives indigo (23).
• PINDUR, ULF;KIM, MYUNG-HWA, CHIMIA, 44,(1990) N0, C. 339-341
  作者：PINDUR, ULF、KIM, MYUNG-HWA

  DOI：——

  日期：——
• ITAHARA, TOSHIO;KAWASAKI, KAZUKUNI;OUSETO, FUMIO, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 236-237
  作者：ITAHARA, TOSHIO、KAWASAKI, KAZUKUNI、OUSETO, FUMIO

  DOI：——

  日期：——