N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)acetamide | 1407998-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-4-phenylbut-3-yn-2-yl]acetamide
• CAS: 1407998-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BDAYBNWSUYXFRP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 formate dehydrogenase 、 L-丙氨酸 、 L-alanine dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 lyophilised E. coli cells containing the (S)-selective ω-transaminases from Chromobacterium violaceum 、 甲酸铵 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶的光学纯芳族炔丙基胺的生物催化不对称合成

  摘要：

  前手性芳族炔丙基酮的不对称还原生物胺化反应生成了光学纯净形式的相应胺（ee > 99％）。使用源自节杆菌属的（R）-选择性ω-转氨酶（ω-TAs），获得炔丙基胺的（R）-和（S）-对映异构体。和土曲霉或来自紫色杆菌的（S）选择性ω-TA。以高转化率（高达99％）获得产物炔丙基胺。为了简化产物分离，在不损失光学纯度的情况下，将游离氨基保护为相应的乙酰胺或苯甲酰胺。最终产物以光学纯净形式以中等至良好的收率（分两步获得33-67％）的分离度，而无需另外的纯化步骤。尽管在文献中炔丙基酮是不可逆的氨基转移酶抑制剂，但已确定合适的ω-转氨酶可将这些化合物胺化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500086

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated Enynes
  作者：Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106566

  日期：2021.7.26

  Asymmetric hydrogenation is one of the most powerful methods for the preparation of single enantiomer compounds. However, the chemo- and enantioselective hydrogenation of the relatively inert unsaturated group in substrates possessing multiple unsaturated bonds remains a challenge. We herein report a protocol for the highly chemo- and enantioselective hydrogenation of conjugated enynes while keeping

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。
• Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines
  作者：Amandine Kolleth、Martin Cattoen、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc45453c

  日期：——

  A non-enzymatic acetyl transfer-based kinetic resolution of primary allylic amines is reported. The process involves the use of (1S,2S)-1 in conjunction with a supported ammonium salt and affords the corresponding enantio-enriched N-acetylated allylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors up to 34).

  报道了一种非酶催化的基于乙酰转移的初级烯丙基胺的动力学分离方法。该过程涉及使用(1S,2S)-1与一种支持型铵盐结合，能够以前所未有的选择性（s因子高达34）获得相应的对映体富集的N-乙酰化烯丙基胺。
• Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process
  作者：Amandine Kolleth、Sarah Christoph、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35719d

  日期：——

  The non-enzymatic kinetic resolution of diversely substituted primary propargylic amines is reported featuring a highly selective acetyl transfer using (1S,2S)-1 in conjunction with AliquatTM 336, affording the corresponding enantio-enriched N-acetylated propargylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors of up to 193 at 50% conversion).

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。