(S)-3-Benzyloxymethyl-8-chloro-7-hydroxymethyl-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one | 255057-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxymethyl-8-chloro-7-hydroxymethyl-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
• CAS: 255057-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₃
• 分子量: 337.846
• InChiKey: RLGWBIZJAYPWBO-PYCMUAIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxymethyl-8-chloro-7-hydroxymethyl-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyloxymethyl-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于双环内酰胺的His-Pro结构单元的合成：取代基极性对分子内键迁移的影响

  摘要：

  报道了用咪唑侧链构建双环内酰胺氨基酸构件的策略。所述的合成途径利用电化学酰胺氧化作用使脯氨酸衍生物官能化，然后利用顺序环化-重排策略构建取代的六元环内酰胺。或者，当吸电子基团相对于酰胺羰基β存在时，获得七元环内酰胺而没有重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01652-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-(3-acetoxymethyl-pent-4-enoyl)-5-methoxy-pyrrolidin-2-ylmethyl ester 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyloxymethyl-8-chloro-7-hydroxymethyl-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于双环内酰胺的His-Pro结构单元的合成：取代基极性对分子内键迁移的影响

  摘要：

  报道了用咪唑侧链构建双环内酰胺氨基酸构件的策略。所述的合成途径利用电化学酰胺氧化作用使脯氨酸衍生物官能化，然后利用顺序环化-重排策略构建取代的六元环内酰胺。或者，当吸电子基团相对于酰胺羰基β存在时，获得七元环内酰胺而没有重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01652-4