[(3R)-3-[(2S,3S)-3-acetyloxy-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3-methoxy-5-methylhexanoyl]amino]-methoxymethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-1-oxo-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,4-dihydroisochromen-6-yl] acetate | 944393-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(3R)-3-[(2S,3S)-3-acetyloxy-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3-methoxy-5-methylhexanoyl]amino]-methoxymethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-1-oxo-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,4-dihydroisochromen-6-yl] acetate
• CAS: 944393-34-4
• 化学式: C₆₆H₁₀₅NO₁₄Si₃
• 分子量: 1220.81
• InChiKey: CJUCPMHEHOGFAT-BAARNJJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-3-[(2S,3S)-3-acetyloxy-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3-methoxy-5-methylhexanoyl]amino]-methoxymethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-1-oxo-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,4-dihydroisochromen-6-yl] acetate 在 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 irciniastatin A
  参考文献：
  名称：

  总合成屈柏素。

  摘要：

  pederin天然产品家族的新成员psymberin 1的总合成已完成。使用最近报道的新颖有效的PhI（OAc）2介导的2-（N-酰基）取代的四氢吡喃的氧化进入关键步骤，该总合成以收敛和有效的方式进行。此合成最长的线性顺序是从已知的6开始的22个步骤。

  DOI：

  10.1021/ol071068n
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-3-[(2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-methyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]amino]-methoxymethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-5-methyl-1-oxo-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,4-dihydroisochromen-6-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R)-3-[(2S,3S)-3-acetyloxy-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[[(2S,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3-methoxy-5-methylhexanoyl]amino]-methoxymethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-1-oxo-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,4-dihydroisochromen-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  总合成屈柏素。

  摘要：

  pederin天然产品家族的新成员psymberin 1的总合成已完成。使用最近报道的新颖有效的PhI（OAc）2介导的2-（N-酰基）取代的四氢吡喃的氧化进入关键步骤，该总合成以收敛和有效的方式进行。此合成最长的线性顺序是从已知的6开始的22个步骤。

  DOI：

  10.1021/ol071068n

文献信息

• [EN] NOVEL PSYMBERIN DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS ANTINEOPLASTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ET COMPOSITIONS DE PSYMBÉRINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009158381A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention provides compounds according to Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, and isomers thereof, wherein: ring A, n, q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, each R7, each R7A, and R8 are each selected independently of each other and as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds (optionally in combination with one or more additional active ingredients), and methods for their use in treating or preventing a wide range of cancers.

  本发明提供了根据式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯、前药、互变异构体和同分异构体，其中：环A、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、每个R7、每个R7A和R8各自独立地选择，并按照所述定义。本发明还提供包括这些化合物的药物组合物（可选地与一个或多个额外活性成分结合），以及在治疗或预防各种癌症中使用它们的方法。