9-<3-(phosphonomethoxy)pyrrolidin-1-yl>adenine | 145061-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<3-(phosphonomethoxy)pyrrolidin-1-yl>adenine
• 英文别名: [1-(6-Aminopurin-9-yl)pyrrolidin-3-yl]oxymethylphosphonic acid
• CAS: 145061-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₆O₄P
• 分子量: 314.241
• InChiKey: OBFPEKBCIPFTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-<3-diethoxyphosphorylmethoxy)pyrrolidin-1-yl>adenine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到9-<3-(phosphonomethoxy)pyrrolidin-1-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3-(phosphonomethoxy)pyrrolidin-1-yl] derivatives of pyrimidines and purines: analogues of 2′,3′-dideoxynucleotides

  摘要：

  Pyrrolidin-1-yl derivatives of pyrimidines and purines, incorporating the phosphonomethoxy group as a phosphate mimic, were prepared as analogues of 2',3'-dideoxynucleotides. The heterocyclic bases uracil, thymine, cytosine, adenine and hypoxanthine were constructed upon the primary amino group of the N-aminopyrrolidine 7, which was prepared by reaction of the dibromide 6 with hydrazine.

  DOI：

  10.1039/p19920002259