tributyl-(4-butyl-thiophen-2-yl)-stannane | 898290-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: tributyl-(4-butyl-thiophen-2-yl)-stannane
• 英文别名: 4-butyl-2-tributylstannylthiophene；tributyl(2-(4-butylthiophene))stannane
• CAS: 898290-03-4
• 化学式: C₂₀H₃₈SSn
• 分子量: 429.298
• InChiKey: CKCWKMCEFIUFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl-(4-butyl-thiophen-2-yl)-stannane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用有机染料的三重激发态和调节π-π相互作用促进光催化产氢

  摘要：

  由于广泛的光捕获区域和优化的电荷分离能力，染料/聚合氮化碳（PCN）系统在光催化析氢（PHE）方面表现出巨大的潜力。然而，有机染料无与伦比的光生载流子寿命（ns级）和光催化反应速率（s级）导致的电荷复合是一个主要障碍，这给通过延长染料的载流子寿命来调节电子过程带来了巨大的挑战。在此，首次将具有较长载流子寿命（ms级）的有机染料的激发三重态应用于PHE系统，通过烷基链工程调整共轭骨架的π-π相互作用来稳定其稳定。通过利用烷基链增强的隔离效果，从线性烷基链到长度较长的支链烷基链，支链取代染料由于其更长的寿命而实现了更高的 PHE 活性，同时还改善了磷光性能并抑制了电荷复合。因此，三重激发态、烷基链和 PHE 活性之间的关系已大致建立，为通过调整染料-染料和染料-PCN 相互作用进一步促进 PHE 活性提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1039/d3ta00563a
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基噻吩 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tributyl-(4-butyl-thiophen-2-yl)-stannane
  参考文献：
  名称：

  利用有机染料的三重激发态和调节π-π相互作用促进光催化产氢

  摘要：

  由于广泛的光捕获区域和优化的电荷分离能力，染料/聚合氮化碳（PCN）系统在光催化析氢（PHE）方面表现出巨大的潜力。然而，有机染料无与伦比的光生载流子寿命（ns级）和光催化反应速率（s级）导致的电荷复合是一个主要障碍，这给通过延长染料的载流子寿命来调节电子过程带来了巨大的挑战。在此，首次将具有较长载流子寿命（ms级）的有机染料的激发三重态应用于PHE系统，通过烷基链工程调整共轭骨架的π-π相互作用来稳定其稳定。通过利用烷基链增强的隔离效果，从线性烷基链到长度较长的支链烷基链，支链取代染料由于其更长的寿命而实现了更高的 PHE 活性，同时还改善了磷光性能并抑制了电荷复合。因此，三重激发态、烷基链和 PHE 活性之间的关系已大致建立，为通过调整染料-染料和染料-PCN 相互作用进一步促进 PHE 活性提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1039/d3ta00563a

文献信息

• Effects of alkyl or alkoxy side chains on the electrochromic properties of four ambipolar donor–acceptor type polymers
  作者：Yanxia Liu、Min Wang、Jinsheng Zhao、Chuansheng Cui、Jifeng Liu

  DOI：10.1039/c4ra08664c

  日期：——

  Four novel donor–acceptor type polymers exhibit superior p- and n-doping processes, lower optical band gaps, robust stabilities and excellent optical contrasts in the NIR region. Two of them exhibit a green colour in the neutral state.

  四种新型供体-受体型聚合物在p-和n-掺杂过程中表现出优越性能，具有较低的光学带隙、稳定性强和在近红外区域具有优异的光学对比度。其中两种在中性状态下呈现绿色。
• Semiconducting Polymers Based on Simple Electron‐Deficient Cyanated <i>trans</i>‐1,3‐Butadienes for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Jianfeng Li、Zhicai Chen、Junwei Wang、Sang Young Jeong、Kun Yang、Kui Feng、Jie Yang、Bin Liu、Han Young Woo、Xugang Guo

  DOI：10.1002/anie.202307647

  日期：2023.9.18

  functionalities onto trans-1,3-butadiene has led to a series of structurally simple but highly electron-deficient building blocks for semiconducting polymers having unipolar n-type transport character with electron mobilities of >1 cm2 V−1 s−1 in organic field-effect transistors. The study offers inspiration for developing structurally simple electron-deficient units for high-performance n-type polymers.

  在反式-1,3-丁二烯上依次引入氟和氰基官能团，产生了一系列结构简单但高度缺电子的半导体聚合物构件，具有单极n型输运特性，电子迁移率>1 cm 2  V -1有机场效应晶体管中的 s -1 。该研究为开发高性能 n 型聚合物结构简单的缺电子单元提供了灵感。
• Engineered Metallacycle‐Based Supramolecular Photosensitizers for Effective Photodynamic Therapy
  作者：Le Tu、Chonglu Li、Xiaoxing Xiong、Ji Hyeon Kim、Qian Li、Longcan Mei、Junrong Li、Shuang Liu、Jong Seung Kim、Yao Sun

  DOI：10.1002/anie.202301560

  日期：2023.4.3

  series of high-performance photosensitizers (PSs) was designed and synthesized using a molecular engineering approach for building blocks of RuII metallacycles. Subsequently, the photosensitizer with the highest reactive oxygen species (ROS) generation efficiency, biocompatibility, and phototoxicity index (PI), RuD, was selected for safe and effective photodynamic therapy in vitro and in vivo.

  使用分子工程方法设计和合成了一系列高性能光敏剂 (PS)，用于构建 Ru II金属环化合物。随后，选择具有最高活性氧 (ROS) 生成效率、生物相容性和光毒性指数 (PI) 的光敏剂RuD进行体外和体内安全有效的光动力治疗。
• Synthesis of donor–acceptor type new organosilicon polymers and their applications to dye-sensitized solar cells
  作者：Daiki Tanaka、Joji Ohshita、Tomonobu Mizumo、Yousuke Ooyama、Yutaka Harima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.042

  日期：2013.10

  Donor-acceptor type new organosilicon polymers that consisted of bithiophene unit as the donor and benzochalcogenadiazole or pyridine as the acceptor were synthesized by the Stifle cross coupling reactions of bis(iodothienyl)benzochalcogenadiazoles or bis(bromothienyl)pyridine with 1,2-bis (trimethylstannylthienyl)disilane. The photoreactions of these polymers with TiO2 electrodes led to the polymer-modified electrodes by the formation of Si-O-Ti linkages. The pyridine-containing polymer pT(4)Py could be attached to the TiO2 surface also under the dark conditions by N-Ti coordination. The polymer-modified TiO2 were applied to dye sensitized solar cells and the highest power conversion efficiency of 0.40% was obtained with the TiO2 electrode photochemically-modified by pT(4)Py. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A-D-A-D-A-Type Oligothiophenes for Vacuum-Deposited Organic Solar Cells
  作者：Simon Steinberger、Amaresh Mishra、Egon Reinold、Christian M. Müller、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ol102603n

  日期：2011.1.7

  Novel A-D-A-D-A-type oligothiophenes incorporating electron-withdrawing benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BTDA) as core and trifluoroacetyl (TFA) as terminal acceptor groups have been developed. Vacuum-processed planar heterojunction organic solar cells incorporating these new oligomers as donor and C-60 as acceptor showed very high open circuit voltages up to 1.17 V, resulting in power conversion efficiencies of 1.56% under AM1.5G conditions.