4-(2-(imidazol-1-yl)ethoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzamide | 220896-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(imidazol-1-yl)ethoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-(2-Imidazol-1-ylethoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzamide
• CAS: 220896-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₅
• 分子量: 306.278
• InChiKey: MCFAMKYGDYXUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

文献信息

• OXINDOLYLQUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP1005470A1

  公开（公告）日：2000-06-07
• US6294532B1
  申请人：——

  公开号：US6294532B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• [EN] OXINDOLYLQUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'OXINDOLYLQUINAZOLINE UTILES COMME INHIBITEURS D'ANGIOGENESE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1999010349A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I) [wherein: ring Z is, for example, a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing 1 or 2 nitrogen atoms; R1 represents hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxymethyl, di(C1-4alkoxy)methyl or C1-4alkanoyl; R2 represents, for example, halogeno, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, cyano, nitro, C1-3alkylsulphonyl, carbamoyl, N-C1-3alkylcarbamoyl, N,N-di(C1-3alkyl)carbamoyl, aminosulphonyl, N-C1-3alkylaminosulphonyl or N,N-di(C1-3alkyl)aminosulphonyl; n is an integer from 0 to 3; m is an integer from 0 to 4; and R3 represents, for example, hydroxy, halogeno, nitro, trifluoromethyl, C1-3alkyl, cyano, amino or R15X7 (wherein R15 is, for example, an optionally substituted 5-6-membered carbocyclic or heterocyclic group or a group which is alkenyl, alkynyl or optionally substituted alkyl, which alkyl group may contain a heteroatom linking group, which alkenyl, alkynyl or alkyl group may carry a terminal optionally substituted group selected from alkyl and a 5-6-membered carbocyclic or heterocyclic group and X7 is a linker group such as -O- or -NR-)] and salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them as active ingredient. The compounds of formula (I) and salts thereof inhibit the effects of VEGF and FGF, properties of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.(FR) L'invention a trait à des composés représentés par la formule (I), dans laquelle: le noyau Z est, par exemple, un noyau hétérocyclique aromatique à 6 chaînons qui contient 1 ou 2 atomes d'azote; R1 est hydrogène, C1-4 alkyle, C1-4 alcoxyméthyle, di(C1-4 alcoxy)méthyle ou C1-4 alcanoyle; R2 est, par exemple, halogéno, trifluorométhyle, 2,2,2-trifluoroéthyle, cyano, nitro, C1-3 alkylsulfonyle, carbamoyle, N- C1-3 alkylcarbamoyle, N,N-di(C1-3 alkyle)carbamoyle, aminosulfonyle, N- C1-3 alkylaminosulfonyle ou N,N-di(C1-3 alkyle) aminosulfonyle; n est un nombre entier compris entre 0 et 3; m est un nombre entier compris entre 0 et 4; et R3 est, par exemple, hydroxy, halogéno, nitro, trifluorométhyle, C1-3 alkyle, cyano, amino ou R15X7 (R15 étant par exemple un groupe hétérocyclique ou carbocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué, ou un groupe alcényle, alcynyle ou alkyle éventuellement substitué; ce groupe alkyle pouvant contenir un groupe de liaison d'hétéroatomes; le groupe alcényle, alcynyle ou alkyle pouvant porter un groupe terminal éventuellement substitué, sélectionné entre un alkyle et un groupe carbocyclique ou hétérocyclique à 5-6 chaînons; et X7 étant un groupe de liaison tel que -O- ou -NR-). L'invention a trait à des sels de ces composés, à des procédés de préparation et à des compositions pharmaceutiques contenant ceux-ci comme principe actif. Les composés représentés par la formule (I) et les sels de ceux-ci permettent d'inhiber les effets du facteur de croissance des cellules endothéliales vasculaires (VEGF) et du facteur de croissance des fibroblastes (FGF), ces propriétés étant utiles dans le traitement de certains états pathologiques, notamment le cancer et la polyarthrite rhumatoïde.