7,8-二羟基-2-亚氨基-2H-苯并吡喃-3-甲腈 | 152123-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7,8-二羟基-2-亚氨基-2H-苯并吡喃-3-甲腈
• 中文别名: 2H-1-苯并吡喃-3-甲腈,7,8-二羟基-2-亚氨基-(9CI)
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carbonitrile
• CAS: 152123-14-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18814327
• 分子量: 202.169
• InChiKey: DSCMAZRPAFRTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到7,8-二羟基-2-亚氨基-2H-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  水杨醛和丙二腈缩合的再探讨：合成新的二聚Chrome烯衍生物。

  摘要：

  重新研究了水杨醛与丙二腈的反应，并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1，（2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基）丙二腈2，4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12，和（4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基）丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体，分别具有结构8和9，被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明，以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93％的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用，并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo702552f