7-chloro-5-(4-iodophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 940284-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-chloro-5-(4-iodophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 940284-77-5
• 化学式: C₁₂H₇ClIN₃
• 分子量: 355.565
• InChiKey: CRICNLZFGOKZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 7-chloro-5-(4-iodophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到5-(4-iodophenyl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  活性部位水的显式处理增强了量子机械/隐式溶剂评分：新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶对CDK2的抑制作用

  摘要：

  我们目前在基于量子力学（QM）的蛋白质-配体亲和力评分中对溶剂表示形式进行全面测试。为此，我们用吡唑并[1,5- a ]嘧啶核心制备了21种新的细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）抑制剂，其活性跨越了三个数量级。与活性CDK2 / cyclin A复合物结合的强效抑制剂的晶体结构表明，吡唑并[1,5- a] 5位的联苯取代基] pyrimidine支架位于以前未开发的口袋中，六个水分子位于活性位点。使用分子动力学，蛋白质-配体相互作用和活性位点水H键网络以及热力学进行了探讨。此后，使用COSMO隐式溶剂模型通过QM方法对所有抑制剂进行评分。这样的标准处理未能与实验产生相关性（R 2  = 0.49）。但是，添加活动场所水带来了显着的改善（R 2 = 0.68）。因此，可以通过考虑化合物与CDK2和活性位点水的特定非共价相互作用来解释化合物的活性。总而言之，结合多种实验方法和理论方法，我们证明了显式溶剂作用的加入增强了QM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.023
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-chloro-5-(4-iodophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  活性部位水的显式处理增强了量子机械/隐式溶剂评分：新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶对CDK2的抑制作用

  摘要：

  我们目前在基于量子力学（QM）的蛋白质-配体亲和力评分中对溶剂表示形式进行全面测试。为此，我们用吡唑并[1,5- a ]嘧啶核心制备了21种新的细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）抑制剂，其活性跨越了三个数量级。与活性CDK2 / cyclin A复合物结合的强效抑制剂的晶体结构表明，吡唑并[1,5- a] 5位的联苯取代基] pyrimidine支架位于以前未开发的口袋中，六个水分子位于活性位点。使用分子动力学，蛋白质-配体相互作用和活性位点水H键网络以及热力学进行了探讨。此后，使用COSMO隐式溶剂模型通过QM方法对所有抑制剂进行评分。这样的标准处理未能与实验产生相关性（R 2  = 0.49）。但是，添加活动场所水带来了显着的改善（R 2 = 0.68）。因此，可以通过考虑化合物与CDK2和活性位点水的特定非共价相互作用来解释化合物的活性。总而言之，结合多种实验方法和理论方法，我们证明了显式溶剂作用的加入增强了QM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.023

文献信息

• AROMATIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1956009A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  An aromatic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: , wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., G1, G2, G3, G4 and G5 are CH or N, X is -NH-, -O-, -CH2-, etc., Y is - CH2-,-CO-,-SO2- etc., Z is a single bond, -CO-, -SO2-, -NH-, -O-, -S-, -CONH-,-SO2NH-, etc., R2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, etc., and R3 is carbocyclic group, heterocyclic group, alkyl, etc., is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the treatment or therapy for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下公式表示的芳香族化合物或其药用可接受盐： 其中，环A是杂环，环B是碳环、杂环等，G1、G2、G3、G4和G5是CH或N，X是-NH-、-O-、-CH2-等，Y是- -、-CO-、-SO2-等，Z是单键、-CO-、-SO2-、-NH-、-O-、-S-、-CONH-、-SO2NH-等，R2是氢、烷基、烷氧基、卤素等，R3是碳环组、杂环组、烷基等， 作为控制CCR4功能的调节剂，对治疗或治疗支气管哮喘、特应性皮炎等疾病很有用。
• Aromatic Compound
  申请人：Furukubo Shigeru

  公开号：US20090182142A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  An aromatic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: , wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are CH or N, X is —NH—, —O—, —CH 2 —, etc., Y is —CH 2 —, —CO—, —SO 2 —, etc., Z is a single bond, —CO—, —SO 2 —, —NH—, —O—, —S—, —CONH—, —SO 2 NH—, etc., R 2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, etc., and R 3 is carbocyclic group, heterocyclic group, alkyl, etc., is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the treatment or therapy for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  下列的芳香族化合物或其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中环A为杂环，环B为碳环、杂环等，G1、G2、G3、G4和G5为CH或N，X为—NH—、—O—、—CH2—等，Y为— —、—CO—、—SO2—等，Z为单键、—CO—、—SO2—、—NH—、—O—、—S—、—CONH—、—SO2NH—等，R2为氢、烷基、烷氧基、卤素等，而R3为碳环基、杂环基、烷基等。该化合物对于控制CCR4功能的作用剂对于治疗或治疗支气管哮喘、特应性皮炎等疾病是有用的。