(Z)-ethyl 2-(4-toluenesulfonyloxyimino)-2-phenylacetate | 1086217-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-toluenesulfonyloxyimino)-2-phenylacetate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-phenyl-2-[(tosyloxy)imino]acetate；ethyl (2Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyimino-2-phenylacetate
• CAS: 1086217-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S
• 分子量: 347.392
• InChiKey: MGQRZIWYPYIGEW-VLGSPTGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-toluenesulfonyloxyimino)-2-phenylacetate 、 异丙基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到ethyl 2-diisopropylamino-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N,N-Di- and N,N,C-Trialkylation of α-Sulfoximino Esters

  摘要：

  α-磺酰亚氨基酯与格氏试剂的N,N-二烷基化反应，可以生成α-N,N-二烷基氨基酯。通过中间体烯醇盐的氧化和亲核加成反应，还可以得到N,N,C-三烷基化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120195
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-(4-toluenesulfonyloxyimino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N,N-Di- and N,N,C-Trialkylation of α-Sulfoximino Esters

  摘要：

  α-磺酰亚氨基酯与格氏试剂的N,N-二烷基化反应，可以生成α-N,N-二烷基氨基酯。通过中间体烯醇盐的氧化和亲核加成反应，还可以得到N,N,C-三烷基化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120195

文献信息

• Highly efficient sequential N,N,C-trialkylation of α-N-acyloxyimino esters
  作者：Isao Mizota、Tatsuya Maeda、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.111

  日期：2015.9

  alpha-N-Acyloxyimino esters serve as highly efficient substrates for the N,N,C-trialkylation reaction that can introduce various patterns of nucleophiles at the imino nitrogen and carbon atoms to synthesize N,N-dialkylated and N,N,C-trialkylated a-amino esters in moderate to high yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.