3-iodo-4-triisopropylsiloxy-2-(2-pyridonyl)but-2-en-1-ol | 1345831-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-triisopropylsiloxy-2-(2-pyridonyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-iodo-4-triisopropylsiloxy-2-(2-pyridon-1-yl)but-2-en-1-ol；1-[1-hydroxy-3-iodo-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]pyridin-2-one
• CAS: 1345831-54-0
• 化学式: C₁₈H₃₀INO₃Si
• 分子量: 463.431
• InChiKey: LTNXLBXWOCXCGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-triisopropylsiloxy-2-butynoxy)pyridine 在 lithium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 26.0h， 以16%的产率得到3-iodo-4-triisopropylsiloxy-2-(2-pyridonyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碘化锂促进O-向N-烷基迁移制备N-烷基2-吡啶酮：作用域和机理

  摘要：

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。

  DOI：

  10.1021/jo3015424

文献信息

• Synthesis of a New Class of β-Iodo <i>N</i>-Alkenyl 2-Pyridones
  作者：Sarah Z. Tasker、Benjamin M. Brandsen、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Richard J. Staples、Roger L. DeKock、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/ol202679t

  日期：2011.12.2

  from substituted 2-propargyloxypyridines has been discovered . These compounds present a unique complement of orthogonal functionality and structural characteristics that are unavailable via other routes. The ready access to these compounds renders them an important entry point for the preparation of more complex N-alkyl pyridone-containing targets.

  发现了一种从取代的2-炔丙基氧基吡啶合成β-碘N-烯基2-吡啶酮的新方法。这些化合物具有独特的正交功能和结构特征，这是其他途径无法获得的。这些化合物的容易获得使它们成为制备更复杂的含N-烷基吡啶酮的靶标的重要切入点。