N-((S)-1-((4-methoxybenzyl)((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide | 1421657-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-((4-methoxybenzyl)((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 1421657-89-7
• 化学式: C₅₈H₆₀N₂O₈
• 分子量: 913.123
• InChiKey: GBDRWQMELDOCFF-CZVWSFPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-((4-methoxybenzyl)((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (7S,11S,12R,13S,14S)-6-benzoyl-7-benzyl-11,12,13-trihydroxy-14-(hydroxymethyl)-9-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,9-diazacyclotetradecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  大环糖杂化工具箱从斑马鱼试验中鉴定出新型抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种实用且模块化的方法，可利用碳水化合物从C-1和C-5上获得官能团，从而从碳水化合物中获得多种多样的14元大环化合物。在各种斑马鱼试验中对该工具箱的评估导致了2.7f作为抗血管生成剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/ol3032297
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 N-((S)-1-((4-methoxybenzyl)((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  大环糖杂化工具箱从斑马鱼试验中鉴定出新型抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种实用且模块化的方法，可利用碳水化合物从C-1和C-5上获得官能团，从而从碳水化合物中获得多种多样的14元大环化合物。在各种斑马鱼试验中对该工具箱的评估导致了2.7f作为抗血管生成剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/ol3032297