(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)methyl propionate | 1258539-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)methyl propionate
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1258539-82-0
• 化学式: C₄₆H₄₉NO₈
• 分子量: 743.897
• InChiKey: GLEIMXJONDCLMH-ZJSRDDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)methyl propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of selective inhibitors against α-1,3-galactosyltransferase

  摘要：

  通过简洁的路线设计和合成了几种亚氨基糖基二磷酸尿苷半乳糖（UDP-Gal）模拟物1â4，包括D-表聚体和L-表聚体，并在体外评估了这些合成化合物对δ-1,3-和δ-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用。实验数据表明，L-表聚物 2 对δ-1,3-半乳糖基转移酶具有最强的抑制活性和适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00042f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glycero-D-galacto-heptitolyl)methyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of selective inhibitors against α-1,3-galactosyltransferase

  摘要：

  通过简洁的路线设计和合成了几种亚氨基糖基二磷酸尿苷半乳糖（UDP-Gal）模拟物1â4，包括D-表聚体和L-表聚体，并在体外评估了这些合成化合物对δ-1,3-和δ-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用。实验数据表明，L-表聚物 2 对δ-1,3-半乳糖基转移酶具有最强的抑制活性和适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00042f