[7-cyano-1-(4-ethanesulfonylaminophenylsulfanyl)-2-methylindolizin-3-yl]acetic acid ethyl ester | 929212-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [7-cyano-1-(4-ethanesulfonylaminophenylsulfanyl)-2-methylindolizin-3-yl]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[7-cyano-1-[4-(ethylsulfonylamino)phenyl]sulfanyl-2-methylindolizin-3-yl]acetate
• CAS: 929212-75-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S₂
• 分子量: 457.574
• InChiKey: YLYWJJQAMTXVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-cyano-1-(4-ethanesulfonylaminophenylsulfanyl)-2-methylindolizin-3-yl]acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 [1-(4-chlorobenzenesulfonyl)-2-methylindolizin-3-yl]acetic acid methyl ester 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [7-cyano-1-(4-ethanesulfonylaminophenylsulfanyl)-2-methylindolizin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/31747

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  、 (7-cyano-2-methylindolizin-3-yl)acetic acid ethyl ester 、 ethanesulfonic acid [4-(4-ethanesulfonylamino-phenyldisulfanyl)phenyl]amide 生成 [7-cyano-1-(4-ethanesulfonylaminophenylsulfanyl)-2-methylindolizin-3-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indolizine Derivatives as Ligands of the Crth2 Receptor

  摘要：

  式(I)的化合物是CRTH2拮抗剂，可用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病、鼻炎、过敏性气道综合征和过敏性鼻支气管炎等疾病。其中，R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基、卤素、—S(O)nR10、—SO2N(R10)2、—N(R10)2、—C(O)N(R10)2、—NR10C(O)R9、—CO2R10、—C(O)R9、—NO2、—CN或—OR11；其中，每个R9独立地为C1-C6烷基、芳基、杂环芳基；R10独立地为氢、C1-C6烷基、芳基或杂环芳基；R11为氢、C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基或一个基团—SO2R10；n为0、1或2；R5为C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；R6为氢、C1-C6烷基或完全或部分氟化的C1-C6烷基；R7和R8独立地为氢或C1-C6烷基，或者R7和R8与它们连接的原子形成环烷基；X为—CHR6—、—S(O)n—、—C(O)—、—NR6SO2—或—SO2NR6-，其中n为0、1或2。

  公开号：

  US20080306109A1

文献信息

• IMDOLIZINE DERIVATIVES AS LIGANDS OF THE CRTH2 RECEPTOR
  申请人：Argenta Discovery Limited

  公开号：EP1931663A1

  公开（公告）日：2008-06-18
• [EN] IMDOLIZINE DERIVATIVES AS LIGANDS OF THE CRTH2 RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'IMDOLIZINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2007031747A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] Compounds of formula (I) are CRTH2 antagonists, useful in the treatment of, for example, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rhinitis, allergic airway syndrome, and allergic rhinobronchitis. Formula (I) wherein R₁, R₂. R₃ and R₄ each independently are hydrogen, C₁-C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁-C₆alkyl, halo, -S(O)_nR_10, -SO₂N(R₁₀)_2, -N(R₁₀)_2, -C(O)N(R₁₀)_2, -NR₁₀C(O)R_9, -CO₂R₁₀, -C(O)R₉, -NO_2, -CN or -OR₁₁; wherein each R₉ is independently C₁-C₆alkyl, aryl, heteroaryl; R₁₀ is independently hydrogen, C₁-C₆alkyl, aryl, or heteroaryl; R₁₁ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁-C₆alkyl or a group -SO₂R₁₀ ; n is 0, 1 or 2; R₅ is C₁-C₆alkyl, fully or partially fluorinated C₁-C₆alkyl, C₁-C₆alkenyl, C₁-C₆alkynyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl; R₆ is hydrogen, C₁-C₆alkyl or fully or partially fluorinated C₁-C₆alkyl ; R₇ and R₈ are independently hydrogen or C₁-C₆alkyl, or R₇ and R₈ together with the atom to which they are attached form a cycloalkyl group; and X is -CHR₆-, -S(O)_n-, -C(O)-, -NR₆SO₂- or -SO₂NR₆- wherein n is 0, 1 or 2.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) qui sont des antagonistes de CRTH2, utiles notamment dans le traitement de l'asthme, de la bronchopneumopathie chronique obstructive, de la rhinite, du syndrome allergique des voies aériennes et de la rhinobronchite allergique. L'invention concerne la formula (1) où R₁, R₂, R₃ et R₄ sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle en C₁-C₆, alkyle en C₁-C₆ entièrement ou partiellement fluoré, halo, -S(O)_nR_10, -SO₂N(R₁₀)_2, -N(R₁₀)_2, -C(O)N(R₁₀)_2, -NR₁₀C(O)R_9, -CO₂R₁₀, -C(O)R₉, -NO_2, -CN or -OR₁₁; où chaque R₉ est indépendamment alkyle en C₁-C₆, aryle, hétéroaryle; R₁₀ est indépendamment hydrogène, alkyle en C₁-C₆, aryle ou hétéroaryle; R₁₁ est hydrogène, alkyle en C₁-C₆, alkyle en C₁-C₆ entièrement ou partiellement fluoré ou un groupe -SO₂R₁₀ ; n est 0, 1 ou 2; R₅ est alkyle en C₁-C₆, alkyle en C₁-C₆ entièrement ou partiellement fluoré, alcényle en C₁-C₆ , alcynyle en C₁-C₆, aryle facultativement substitué ou hétéroaryle facultativement substitué; R₆ est hydrogène, alkyle en C₁-C₆ ou alkyle en C₁-C₆ entièrement ou partiellement fluoré; R₇ et R₈ sont chacun indépendamment hydrogène ou alkyle en C₁-C₆, ou R₇ et R₈ forment ensemble, avec l'atome auquel ils sont attachés, un groupe cycloalkyle; et X est -CHR₆-, -S(O)_n-, -C(O)-, -NR₆SO₂- or -SO₂NR₆- n étant 0, 1 ou 2.