2-{[(2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinylidene}-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one | 97636-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{[(2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinylidene}-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-benzyliden-hydrazono)-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin；2-Salicylidenhydrazono-3-phenyl-4-thiazolidinon；2-hydroxy-benzaldehyde (4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazone；3-Phenyl-thiazolidin-2,4-dion-2-salicylidenhydrazon；2-[(2-hydroxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 97636-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: IMCFJQGZOVRGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{[(2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinylidene}-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 Thiazolidin-4-one 衍生物的合成及体外抗弓形虫活性

  摘要：

  近期关于噻唑烷-4-酮生物活性的发现，并考虑到治疗弓形体病的有效药物缺乏、副作用众多，以及寄生虫耐药性问题促使我们寻找新的药物. 我们通过4-取代氨基脲与羟基苯甲醛之间的两步反应，然后用溴乙酸乙酯处理，设计并合成了一系列新的噻唑啉-4-one衍生物；马来酸酐和乙炔二羧酸二甲酯得到目标化合物。thiazolidin-4-one 衍生物用于评估体外弓形虫生长的抑制作用。所有活性 thiazolidine-4-one 衍生物（12 种化合物）均抑制 T. 体外弓形虫增殖比使用的参考药物磺胺嘧啶以及磺胺嘧啶+甲氧苄啶（重量比5：1）的协同作用要好得多。其中最活跃的衍生物 94 和 95 显示出比磺胺嘧啶更好约 392 倍和比磺胺嘧啶和甲氧苄啶更好 18 倍的增殖抑制作用。所有针对弓形虫的活性化合物（82-88 和 91-95）代表的值从 1.75 到 15.86 (CC30/IC50) 低于无细胞毒性值

  DOI：

  10.3390/molecules24173029

文献信息

• Taniyama et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 210
  作者：Taniyama et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 889 - 893
  作者：Shah,I.D.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Pawlenko, 1959, vol. 14, # 5, p. 9,11
  作者：Pawlenko

  DOI：——

  日期：——