N-phenylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxamide | 1003079-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxamide
• CAS: 1003079-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QPSSQTMNDRAOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aR)-3-Phenyl-2-thioxo-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-quinazolin-4-one 420.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 -6.0h， 生成 N-苯甲酰替苯胺 、 N-phenylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxamide 、 N-phenylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxamide 、 (1S,6S)-6-isothiocyanato-N-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  六氢喹唑啉-4（1 H）-一的快速真空热解（fvp）

  摘要：

  将一些顺/反-2-硫代喹唑啉-4-酮及其2,4-二酮类似物进行快速真空热解。该顺式-和反式-硫代化合物反应在较低温度下比顺式-和反式二氧代类似物，示出了较低的热稳定性。所有这些化合物均提供相似的反应：相应的异（硫）氰酸酯开环，H的损失 和 NCS形成三个异构体的环己二烯，然后进行芳构化以形成相应的苯甲酰胺。该顺式-二氧代化合物也经历竞争的逆狄尔斯-阿尔德（RDA）反应，以形成3-苯基嘧啶-2,4（ħ，3 ħ -二酮（3-苯基尿嘧啶））和丁二烯。开环反应的动力学测量结果表明，协同β-消除是最可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.010