3-methyl-2-[(2R)-2r-methylsulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester | 31927-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methyl-2-[(2R)-2r-methylsulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 31927-22-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 484.573
• InChiKey: IQLNVQIMQSTPCE-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[(2R)-2r-methylsulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-methyl-2-((1S)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brain,E.G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 447 - 451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of some 1,2-seco-penicillins
  作者：E. G. Brain、A. J. Eglington、J. H. C. Nayler、M. J. Pearson、R. Southgate

  DOI：10.1039/c39720000229

  日期：——

  2-one (I) at the sulphur atom and the adjacent carbon atoms, where-as osmium tetroxide and potassium permanganate remove the complete substituent from the β-lactam nitrogen of (I) and other 1,2-seco-penicillins.

  四乙酸铅攻击（3 R：4 R）-1-（1-对甲氧基苄氧基羰基-2-甲基丙-1-基）-4-甲硫基-3-（苯氧基乙酰胺基）氮杂环丁烷-2-酮（I）硫原子和邻近的碳原子，例如四氧化和高锰酸钾，可从（I）的β-内酰胺氮及其他1,2-seco-青霉素中除去完整的取代基。