(E)-1H-imidazol-2-yl-(4-methoxyphenyl)diazene | 93937-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1H-imidazol-2-yl-(4-methoxyphenyl)diazene
• 英文别名: (1H-imidazol-2-yl)-(4-methoxy-phenyl)diazene
• CAS: 93937-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: GHJIVLLAXYDUGK-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1H-imidazol-2-yl-(4-methoxyphenyl)diazene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-1,3-bis(3-N,N-dimethylaminopropyl)-2-((4-(dimethylamino)phenyl)-diazenyl )-1H-imidazol-3-ium bistrifluoracetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC DIRECT DYES
  [FR] COLORANTS DIRECTS CATIONIQUES

  摘要：

  这项发明涉及公式I（1）的阳离子直接染料，其中m和n分别独立于0或1，D是芳香或阳离子杂芳基，进一步具体说明，K是芳香或杂芳基，E1和E2分别独立于=CH-或=N-，An是阴离子，a是1到6之间的数字，R1和R2分别独立于彼此并进一步具体说明。这些化合物在染发时表现出良好的耐洗性。

  公开号：

  WO2016146813A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 硫酸 作用下， 生成 (E)-1H-imidazol-2-yl-(4-methoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Dissymmetrical diazo compounds containing having at least one 2-imidazolium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device

  摘要：

  本公开涉及至少具有一个2-咪唑离子单元和一个阳离子或非阳离子连接单元的不对称阳离子重氮化合物。本公开进一步涉及包含这种化合物作为直接染料的染料组合物，在适合染色角蛋白质纤维的介质中，以及使用该组合物染色角蛋白质纤维的方法，以及具有多个隔室的装置。

  公开号：

  US20070010663A1

文献信息

• Symmetrical diazo compounds comprising 2-imidazolium groups and a cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
  申请人：David Herve

  公开号：US20060156490A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to symmetrical cationic diazo compounds of formula (I) below, their resonance forms, and also their acid addition salts and their solvates: in which W 1 radicals, which are identical, represent a halogen atom or an —NR 4 —Ph—NR 5 R 6 , —NR 4 —Ph—OR 7 , —O—Ph—OR 7 or —O—Ph—NR 5 R 6 group; L, a cationic linker connecting the two identical azo chromophores represents a C 2 -C 40 alkyl radical which carries at least one cationic charge and is optionally substituted and/or optionally interrupted by one or more, saturated or unsaturated (hetero)cycles; the linker L containing no azo, nitro, nitroso or peroxo bond. The invention further relates to dyeing compositions comprising such compounds as a direct dye in a medium appropriate for the dyeing of keratin fibres, and also to a method of colouring keratin fibres that employs this composition, and a device having a plurality of compartments.

  本发明涉及以下式（I）的对称阳离子重氮化合物及其共振式、酸加成盐和溶剂化物：其中W1基团相同，表示卤素原子或—NR4—Ph—NR5R6、—NR4—Ph—OR7、—O—Ph—OR7或—O—Ph—NR5R6基团；L表示连接两个相同的偶氮色团的阳离子连接基，表示一种C2-C40烷基基团，其带有至少一个阳离子电荷，并可选择地被一个或多个饱和或不饱和（杂）环所取代和/或中断；连接基L不含偶氮、硝基、亚硝基或过氧化物键。本发明还涉及包含此类化合物作为直接染料的染料组合物，在适用于染色角蛋白纤维的介质中，以及使用该组合物染色角蛋白纤维的方法和具有多个隔间的装置。
• Photoisomerization of 2-Arylazoimidazoles under Visible Light: Identifying a Predictive Tool to Anticipate and Tune Likely Photoswitching Performance and Cis Half-Life
  作者：Anirban Dolai、Sk Majid Box、Supriya Bhunia、Satyajit Bera、Arpan Das、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00211

  日期：2023.7.7

  aryl-substituted N-methyl-2-arylazoimidazoles were synthesized, and their photoswitching performances and cis–trans isomerization kinetics were thoroughly investigated experimentally and theoretically. Para-π-donor-substituted azoimidazoles with highly twisted T-shaped cis conformations showed nearly complete bidirectional photoswitching, whereas di-o-substituted switches exhibited very long cis half-lives

  偶氮吡唑是一类新兴的光开关，而类似的基于偶氮咪唑的开关由于其顺式半衰期短、顺反光回复产率差以及有毒的紫外线（UV）光辅助异构化而无法引起太多关注。合成了一系列 24 种芳基取代的N-甲基-2-芳基偶氮咪唑，并从实验和理论上深入研究了它们的光开关性能和顺反异构化动力学。对位-π-供体取代的偶氮咪唑具有高度扭曲的T形顺式构象，显示出几乎完全的双向光开关，而二-o-取代的开关表现出非常长的顺式半衰期（天-年），具有近乎理想的 T 形构象。这项研究展示了芳环中的电子密度如何通过扭转 NNAr 二面角来影响顺式半衰期和顺反光复归，这可以用作预测指标，用于设想和调整任何可能的开关性能和半衰期。给予2-芳基偶氮咪唑。通过应用该工具，设计了两种性能更好的偶氮咪唑光电开关。所有开关均允许紫光（400-405 nm）和橙光（>585 nm）照射分别进行正向和反向异构化，并表现出相对较高的量子产率和令人印象深刻的抗光漂白性。
• Novel dyeing composition for dyeing keratinous fibres comprising a particular dicationic diazo dye
  申请人：——

  公开号：US20040187225A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The invention concerns a novel dyeing composition for dyeing keratinous fibres, in particular human hair, comprising a dicationic diazo dye of formula (I): W1—W2—N═N—W3—L—W4—N═N—W5—W6, as well as the dyeing method using said composition and the novel compounds of formula (I).

  本发明涉及一种用于染色角质纤维，特别是人类头发的新型染色组合物，该组合物包含式 (I) 的二元重氮染料：W1-W2-N═N-W3-L-W4-N═N-W5-W6，以及使用所述组合物和式（I）的新型化合物的染色方法。
• TRICATIONIC DYES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2029674B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• MACIEJEWSKA D.; SKULSKI L., BULL. ACAD. POL. SCI. SER. SCI. CHIM., 1979, 27, NO 4, 249-255
  作者：MACIEJEWSKA D.、 SKULSKI L.

  DOI：——

  日期：——