2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione | 1615230-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1615230-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₁₀
• 分子量: 382.324
• InChiKey: KEDQZYYBFMHYIQ-VVUXQZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  162.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到methyl 6-О-(5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione-2-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  萘他林衍生物的化学。萘他林甲氧基衍生物的醚交换选择性

  摘要：

  在基本条件下萘萘甲氧基衍生物的醚交换作用仅与伯一元醇发生。1,3-丁二醇由于在C 1原子上的羟基的辅助作用，在伯羟基和仲羟基上以3：1的比例生成了醚交换产物的混合物。与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷反应得到主要是甲基6 - O-（5,8-二羟基-1,4-二氧杂萘-2-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷，以前未知的水溶性萘醌-碳水化合物共轭物。

  DOI：

  10.1134/s1070428014050054