prop-2-yn-1-yl2-(bromotriphenyl-phosphanyl) acetate | 1648555-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl2-(bromotriphenyl-phosphanyl) acetate
• 英文别名: (2-Oxo-2-prop-2-ynoxyethyl)-triphenylphosphanium;bromide；(2-oxo-2-prop-2-ynoxyethyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1648555-11-6
• 化学式: Br*C₂₃H₂₀O₂P
• 分子量: 439.288
• InChiKey: BXRYUYJDTSNWNI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl2-(bromotriphenyl-phosphanyl) acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 propargyl (triphenylphosphoranylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯基羟胺的[3,3]-重排合成1,4-烯氨基酮

  摘要：

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol501230e
• 作为产物：
  描述：

  propargyl monobromoacetate 、 三苯基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-yn-1-yl2-(bromotriphenyl-phosphanyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性铜（II）催化的水中活化丙二烯的氢化硅烷化：获得乙烯基硅烷

  摘要：

  通过使用催化量的铜（II），4-甲基吡啶和二甲基苯基甲硅烷基萘烷硼烷，一系列的脲基甲酸酯以良好至极佳的收率和高（E）选择性被甲硅烷基化在β碳上。温和有效的甲硅烷基化方法是在水中在大气条件下进行的，以提供乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00981

文献信息

• Solvent-Controlled Bifurcated Cascade Process for the Selective Preparation of Dihydrocarbazoles or Dihydropyridoindoles
  作者：Dong-Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403268

  日期：2014.10.6

  A solvent‐controlled cascade process has been identified for the dual purpose of the preparation of either dihydrocarbazoles or dihydropyridoindoles from identical N‐aryl‐α,β‐unsaturated nitrones and electron‐deficient allene starting materials. These reactions proceed smoothly under mild metal‐free conditions affording a range of two types of skeletally distinct indole‐based heterocycles in high yield

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。
• Direct Use of Phosphonium Salts for Alkylation of <i>p</i>-Quinols: Formal α-Arylation of Carbonyls via a 5-Membered Betaine-Type Intermediate
  作者：Saddam Husen、Priyankar Jha、Akansha Singh、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02638

  日期：2022.9.30

  Unlike phosphonium ylides used extensively for C═C bond formation, herein we disclose the direct use of phosphonium salts for site-selective alkylation to p-quinols via a 5-membered betaine-type intermediate. This strategy provides a novel and general approach for the synthesis of α-(m-aminoaryl) esters, amides and ketones under ambient conditions. The reaction proceeds through in situ generation of

  与广泛用于 C=C 键形成的鏻叶立德不同，本文中我们公开了直接使用鏻盐通过 5 元甜菜碱型中间体进行位点选择性烷基化为对羟基苯酚。该策略为在环境条件下合成 α-( m-氨基芳基)酯、酰胺和酮提供了一种新的通用方法。该反应通过原位生成P-叶立德、烷基化和芳构化进行。反应与多种功能性鏻盐和胺高度相容。