2,3-bis[(3-bromo-2-propynyl)sulfanyl]quinoxaline | 1198181-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis[(3-bromo-2-propynyl)sulfanyl]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(3-bromoprop-2-ynylsulfanyl)quinoxaline
• CAS: 1198181-88-2
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂S₂
• 分子量: 428.171
• InChiKey: GYUDJILQNHJHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromoprop-1-yne 、 2,3-喹噁啉二硫醇 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2,3-bis[(3-bromo-2-propynyl)sulfanyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2,3-二硫醇与炔丙基溴和1,3-二溴丙炔的反应

  摘要：

  在K 2 CO 3存在下，将丙炔溴化物与喹喔啉-2,3-二硫醇在DMSO中以高收率获得2,3-双-（2-丙炔基硫烷基）喹喔啉，而在无水甲醇中于20°C存在甲醇形成2，3-双（2-丙炔基硫烷基）喹喔啉和3-（2-丙炔基硫烷基）-2（1H）-喹喔啉硫酮的1∶2混合物。通过从乙醚中结晶该混合物，得到单独的3-（2-丙炔基硫烷基）-2（1H）-喹喔啉硫酮。1,3-二溴丙炔与喹喔啉-2,3-二硫醇在乙醇中在氢氧化钠存在下加热反应，生成2-溴亚甲基-1,4-（3 H）-二硫代[2,3- b]喹喔啉，收率为77％。在甲醇中，在甲醇钠的存在下，长时间加热（16 h）进行该反应，以72％的收率得到2,3-双[（3-溴-2-丙炔基）硫烷基]喹喔啉。

  DOI：

  10.1134/s1070363209060280