9,10-Dimethoxy-9,10-(o-benzolo)-9,10-dihydroanthracen | 21372-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-Dimethoxy-9,10-(o-benzolo)-9,10-dihydroanthracen
• 英文别名: 9,10-Dimethoxytriptycen
• CAS: 21372-89-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: TYLYQVYLCMNUOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲氧基蒽 、 N-乙酰苯胺 在 4-Chlorobenzoylnitrit 作用下， 生成 9,10-Dimethoxy-9,10-(o-benzolo)-9,10-dihydroanthracen
  参考文献：
  名称：

  简单，方便，直接将苯胺和苯胺转化为芳烃

  摘要：

  苯胺与亚硝酸戊酯和乙酸酐在苯或其他溶剂中的反应，通过捕获蒽，四苯基环戊二烯酮及其2,5-二-对甲苯基类似物，测得苯并炔的收率高达32％。酸酐的作用是绕过水对乙酸重氮盐离子对生成苯并炔的抑制作用。苯胺-乙酸酐或（较好的）乙酰苯胺在苯中与亚硝酸对氯苯甲酰酯（PCBN）反应（通过对氯苯甲酸银和亚硝酰氯的反应）可得到高达71％的苯并苯，通过之前和9的捕集测得，10，2-二甲氧基蒽，并通过与甲基丙烯酸甲酯的烯反应，得到2-亚甲基-3-苯基丙酸乙酯（31％）。元取代的苯胺和乙酰苯胺（米-XC 6 ħ 4 ·-NHAc; X = F，氯，溴，I，CO 2的Et，的MeO，卜吨，CF 3，或NO 2）和3-氨基吡啶的行为像苯胺和除了邻氨基苯甲酸乙酯，2,5-二甲氧基和2,5-二氯苯胺以外，对乙酰苯胺的对位异构体的收率较低，邻位异构体的芳烃很少或没有。

  DOI：

  10.1039/p19720002563

文献信息

• Acylarylnitrosamines. Part IV. Aryne participation in decompositions of N-nitrosoacetanilide and its m- and p-t-butyl-, o-, m-, and p-chloro-derivatives in benzene
  作者：D. L. Brydon、J. I. G. Cadogan、J. Cook、M. J. P. Harger、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j29710001996

  日期：——

  pairs of arynophiles were allowed to compete (a) for authentic benzyne (b) for the intermediate produced by N-nitrosoacetanilide gave almost identical results in both cases, indicating that benzyne is involved in case (b) also. A mechanism involving removal of a proton ortho- to the diazonium function in the intermediate benzenediazonium acetate is proposed and an explanation for the anomalous behaviour

  的分解Ñ -nitrosoacetanilide，米和- p -t -丁基- ，米- ，p - ，和ö氯代Ñ -nitrosoacetanilides苯，等溶剂，在arynophiles如蒽及其衍生物，2的存在除最后命名的亚硝酰胺外，， 3，4，5-四芳基环戊二烯酮和1，3-二苯基异苯并呋喃得到的芳烃加成物与所用的苯胺相对应，产率为4-82％。这些亚硝酰胺均未在15°下与呋喃产生相应的芳烃加成物。对叔丁基N-亚硝基乙酰苯胺在四苯基环戊二烯酮的存在下得到6-叔丁基-1,2,3,4-四苯基萘，而不是异构的1-（对叔丁基-苯基）-2,3,4-三苯基萘，因此表明二齿动物而不是单齿动物的中介。在两种情况下，允许成对的嗜碱细胞竞争（a）竞争纯苯炔（b）竞争由N-亚硝基乙酰苯胺生产的中间体的竞争实验得出几乎相同的结果，表明情况（b）也涉及苯甲醛。一种涉及去除质子邻位的机制-提出了在中间体苯重氮乙酸酯中的
• Reactivity of benzyne toward anthracene systems
  作者：Bruce H. Klanderman、Thomas R. Criswell

  DOI：10.1021/jo01263a046

  日期：1969.11