(2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-(2-methylaminomethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amine | 930118-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-(2-methylaminomethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amine
• CAS: 930118-58-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 366.458
• InChiKey: JDCWNGLVKGJKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-(2-methylaminomethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amine 、 (2-Formyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 吡啶 、 硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(2-{[(2-{[(2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-amino]-methyl}-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-amino]-methyl}-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向仿生聚氨基酮折叠剂：三重保护单体的合成及其与二聚体，三聚体和四聚体的偶联

  摘要：

  提出了一种新的仿生折叠剂的设计，它依赖于弱胺-羰基相互作用形成二级结构。从缩水甘油开始有效合成三重保护的单体。该单体包含二氧戊环保护的酮基，一旦寡聚骨架的构建完成，该骨架将允许骨架中的酮官能团释放。该单体在其两个末端包含两个额外的正交保护基团，即Fmoc和TBDMS基团。如在Fmoc固相肽合成中所见，特别是Fmoc基团允许向N末端的低聚。报道了酮保护的二聚体，三聚体和四聚体的构建和完整表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.081
• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 吡啶 、 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-(2-methylaminomethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  迈向仿生聚氨基酮折叠剂：三重保护单体的合成及其与二聚体，三聚体和四聚体的偶联

  摘要：

  提出了一种新的仿生折叠剂的设计，它依赖于弱胺-羰基相互作用形成二级结构。从缩水甘油开始有效合成三重保护的单体。该单体包含二氧戊环保护的酮基，一旦寡聚骨架的构建完成，该骨架将允许骨架中的酮官能团释放。该单体在其两个末端包含两个额外的正交保护基团，即Fmoc和TBDMS基团。如在Fmoc固相肽合成中所见，特别是Fmoc基团允许向N末端的低聚。报道了酮保护的二聚体，三聚体和四聚体的构建和完整表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.081