(S)-((R)-4-(4-nitrophenoxy)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)-carbonylamino)butan-2-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1115614-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((R)-4-(4-nitrophenoxy)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)-carbonylamino)butan-2-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1115614-40-8
• 化学式: C₂₆H₃₃F₃N₂O₈Si
• 分子量: 586.637
• InChiKey: ZEXSGCNCLIDYCT-RDGATRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-hydroxy-4-(4-nitrophenoxy)-butylcarbamate 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-((R)-4-(4-nitrophenoxy)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)-carbonylamino)butan-2-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric aminohydroxylation route to GABOB and homoserine derivatives

  摘要：

  The 4-nitrophenyl ether is an efficient directing group in the asymmetric aminohydroxylation reaction of homoallylic ether derivatives. Either regioisomeric product can be obtained with useful levels of enantioselectivity allowing for the short enantioselective synthesis of GABOB and homoserine derivatives. A model based on substrate-catalyst interactions is presented to explain the regio- and enantioselectivity of the aminohydroxylation reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.037