2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 98268-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 6-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-2-methyl-1,4-benzoquinone
• CAS: 98268-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DQRMOORLQFUODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  406.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid 5,4'-diacetoxy-3,3'-dimethyl-biphenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel oxidative coupling of monophenols in the system of cupric chloride-oxygen-alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a038
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82 mg的产率得到2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酚的氧化偶合，由溶剂控制的双酚和醌的选择性合成

  摘要：

  描述了在环境条件下在CF 3 COOH中在K 2 S 2 O 8存在下通过酚或萘酚的氧化偶联的不对称和对称的双酚和联萘酚的区域选择性合成。有趣的是，在80°C的H2O和CH3CN溶剂混合物以1：1的比例代替CF3COOH提供了取代的不对称醌。证明了双酚和联萘酚的克级合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04829g

文献信息

• Nitrophenol Derivatives Oxidized by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN) and Their Cytotoxicity
  作者：Wen-Bin Pan、Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Chin-Chung Wu、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1002/jccs.200500086

  日期：2005.6

  Oxidation of a series of phenols with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile under mild conditions yields the mixture of corresponding nitrophenols. In the cases of methylphenols and hydroxy -carboxylic acids, the steric effect may reduce the nitration reaction. Compounds 3a and 4b showed selective activities to Hep 3B and Hep G2 cancer cell lines, respectively. Compound 2c showed selective

  在温和条件下，在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 氧化一系列酚，生成相应硝基酚的混合物。在甲基苯酚和羟基羧酸的情况下，空间效应可能会降低硝化反应。化合物 3a 和 4b 分别显示对 Hep 3B 和 Hep G2 癌细胞系的选择性活性。化合物 2c 对 Hep G2 和 MDA-MB-231 癌细胞系显示出选择性活性。此外，化合物 10b 对 Hep G2、Hep 3B、MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞系显示出选择性活性。
• Regioselective Oxidative Arylation of Fluorophenols
  作者：Congjun Yu、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.201910352

  日期：2019.12.16

  A metal free and highly regioselective oxidative arylation reaction of fluorophenols is described. The relative position of the fluoride leaving group (i.e., ortho or para) controls the 1,2 or 1,4 nature of the arylated quinone product, lending versatility and generality to this oxidative, defluorinative, arylation concept.

  描述了氟酚的无金属和高度区域选择性的氧化芳基化反应。氟化物离去基团的相对位置（即邻位或对位）控制芳基化醌产物的1,2或1,4性质，为这种氧化，脱氟，芳基化概念提供了通用性和通用性。
• TAKIZAWA, YASUOMI;MUNAKATA, TSUNEMASA;IWASA, YOSHIHITO;SUZUKI, TOSHIAKI;M+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4383-4386
  作者：TAKIZAWA, YASUOMI、MUNAKATA, TSUNEMASA、IWASA, YOSHIHITO、SUZUKI, TOSHIAKI、M+

  DOI：——

  日期：——