3-碘呋喃 | 29172-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-碘呋喃
• 英文名称: 3-iodofuran
• 英文别名: 3-Iodfuran；Furan, 3-iodo-
• CAS: 29172-20-1
• 化学式: C₄H₃IO
• 分子量: 193.972
• InChiKey: RIXNIROIHWVYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.85°C (rough estimate)
• 密度：
  2.0450

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘呋喃 在 sodium-potassium alloy 作用下， 生成 3-糠酸
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of the Wurtz—Fittig Reaction. The Direct Preparation of an Organosodium (Potassium) Compound from an RX Compound

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a044
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 3-碘呋喃
  参考文献：
  名称：

  Furan Mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a043

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04332952A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  Hypoglycemic 5-furyl and 5-thienyl derivatives of oxazolidine-2,4-dione and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  噻唑烷-2,4-二酮的低血糖5-呋喃基和5-噻吩基衍生物及其药用盐；其特定的3-酰化衍生物；以及在制备上述化合物中有用的中间体。
• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Microwave-assisted, Mo(CO)6-mediated, palladium-catalyzed amino-carbonylation of aryl halides using allylamine: from exploration to scale-up
  作者：Prasad Appukkuttan、Linda Axelsson、Erik Van der Eycken、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.053

  日期：2008.9

  Palladium-catalyzed aminocarbonylations of various (hetero)aryl halides with allylamine using Mo(CO)6 as a solid, in situ CO source, were explored. Microwave-enhanced conditions proved to be highly useful in promoting the conversions in a mere 10–20 min with various (hetero)aryl iodides, bromides and chlorides. The scale-up of a microwave-enhanced aminocarbonylation to 25 mmol scale was performed successfully

  探索了使用Mo（CO）6作为固体原位CO源，用烯丙基胺对各种（杂）芳基卤化物进行钯催化的氨基羰基化反应。事实证明，微波增强条件对于在短短10-20分钟内促进各种（杂）芳基碘化物，溴化物和氯化物的转化非常有用。成功地将微波增强的氨基羰基化规模放大到25 mmol。
• Rhodium-Catalyzed Formylation of Aryl Halides with CO₂ and H₂
  作者：Zhenghui Liu、Zhenzhen Yang、Bo Yu、Xiaoxiao Yu、Hongye Zhang、Yanfei Zhao、Peng Yang、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02027

  日期：2018.9.7

  The reductive formylation of aryl iodides/bromides to aryl aldehydes using CO2/H2 is presented for the first time. It was realized over a catalytic system composed of RhI3 or RhI3/Pd(dppp)Cl2 (dppp = 1,3-bis(diphenyphosphino)propane) and PPh3 in the presence of Ac2O/Et3N at 100 °C, affording aromatic aldehydes in good to excellent yields, together with good functional-group tolerance and broad substrate

  首次提出了使用CO 2 / H 2将芳基碘化物/溴化物还原为甲酰醛的方法。它是在100°C的Ac 2 O / Et 3 N存在下，由RhI 3或RhI 3 / Pd（dppp）Cl 2（dppp = 1,3-双（二苯膦基）丙烷）和PPh 3组成的催化体系实现的。°C，可提供高至优异收率的芳族醛，以及良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应通过三个级联步骤进行，包括HCOOH的形成，CO的释放和芳基卤化物的甲酰化。
• Three-component vicinal-diarylation of alkenes <i>via</i> direct transmetalation of arylboronic acids
  作者：Yun Zhang、Gong Chen、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/c9sc02182e

  日期：——

  Herein, we report three-component vicinal-diarylation of non-conjugated alkenes initiated by transmetalation of arylboronic acids, which provides complementary access to β,γ-diaryl carbonyl compounds. We have also screened a large number of chiral ligands for developing an enantioselective version of this reaction and obtained the preliminary results (up to 79 : 21 e.r.). Notably, the methodology developed

  在这里，我们报告了由芳基硼酸的金属转移引发的非共轭烯烃的三组分邻位二芳基化，它提供了对β，γ-二芳基羰基化合物的互补访问。我们还筛选了许多手性配体以开发该反应的对映体，并获得了初步结果（最高79:21 er）。值得注意的是，本文开发的方法代表了涉及钯催化的非共轭烯烃的前三个组分同-邻-二糖官能化。

表征谱图