homobrex-2-ene | 143545-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: homobrex-2-ene
• 英文别名: (1S,4S,7R,8R)-tricyclo[5.3.0.04,8]dec-2-ene
• CAS: 143545-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: FMFLMRKXTPVSJS-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<5.3.0.0.^4,8>decan-2-one p-toluenesulfonylhydrazone 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 homobrex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brexan-2-one and ring-expanded congeners

  摘要：

  We report an efficient eight-step synthesis (26% overall yield) of brexan-2-one (tricyclo[4.3.0.0(3,7)]nonan-2-one, 12). This ketone then served as a convenient precursor to the mechanistically useful molecules, homobrexan-2-one (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]decan-2-one, 14) and homobrexene (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]dec-2-ene, 20). Several homologation sequences for the preparation of 14 were developed and can be easily adapted to allow selective introduction of C-13 and H-2 labels in 14 and 20 for various mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/jo00046a015