2-(oct-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1147459-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(oct-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-Oct-1-en-2-yl-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1147459-64-0
• 化学式: C₁₈H₂₃BN₂
• 分子量: 278.205
• InChiKey: XNQMRWHZYZNPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 (1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) copper chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(oct-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  A masked diboron in Cu-catalysed borylation reaction: highly regioselective formal hydroboration of alkynes for synthesis of branched alkenylborons

  摘要：

  使用掩蔽二硼烷的Cu催化α选择性炔烃正式氢硼化反应，并将其应用于药理学重要的1,1-二取代烯衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01757a

文献信息

• Synthesis of B-Protected β-Styrylboronic Acids via Iridium-Catalyzed Hydroboration of Alkynes with 1,8-Naphthalenediaminatoborane Leading to Iterative Synthesis of Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol9003096

  日期：2009.5.7

  group. The masked alkenylboronic acids thus obtained from alkynes bearing halo-substituted aryl groups served as new coupling modules in an iterative Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of oligo(phenylenevinylene)s.

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。
• Origins of Internal Regioselectivity in Copper-Catalyzed Borylation of Terminal Alkynes
  作者：Takumi Tsushima、Hideya Tanaka、Kazuki Nakanishi、Masaaki Nakamoto、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1021/acscatal.1c04244

  日期：2021.12.3

  Installation of a boron functionality into a more substituted carbon of terminal alkynes has been a challenging issue in chemical synthesis, since inherently Lewis acidic boron moieties, in principle, favor their attachment to a terminal carbon. Herein, we report on the highly internal-selective borylation of terminal alkynes under copper catalysis, wherein diminishment of boron-Lewis acidity and ligand-derived

  将硼官能团安装到末端炔烃的更多取代的碳中一直是化学合成中的一个具有挑战性的问题，因为固有的路易斯酸性硼部分原则上有利于它们与末端碳的连接。在此，我们报告了在铜催化下末端炔烃的高度内选择性硼酸化，其中减少硼路易斯酸度和铜中心周围配体衍生的空间体积是成功的关键。特别是，使用邻氨基苯甲酰胺取代的硼部分 [B(aam)] 具有很高的合成意义，因为其适当降低的路易斯酸度能够实现内部区域选择性和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联活性。该方法为各种取代的支链烯基硼化合物提供了一种直接和通用的方法，
• Counterion Variation: A Useful Lever for Maximizing the Regioselectivity in the Hydroboration of Terminal Alkynes
  作者：Alba Martínez-Bascuñana、José Luis Núñez-Rico、Lucas Carreras、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acscatal.3c02213

  日期：2023.8.4