(toluene-4-sulfonylmercapto)-acetic acid ethyl ester | 95416-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (toluene-4-sulfonylmercapto)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (Toluol-4-sulfonylmercapto)-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylacetate
• CAS: 95416-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S₂
• 分子量: 274.362
• InChiKey: JPZFGEKEBFPLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (toluene-4-sulfonylmercapto)-acetic acid ethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)disulfanyl]-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐转变为α-磺酰基二硫化物，一种新型的硫代醛前体

  摘要：

  甲苯-对-硫代磺酸盐，RCH 2 SSO 2 Tol（1），其中R是吸电子基团，很容易转变为α-磺酰基二硫化物（2），与三乙胺一起进行裂解-消除反应，得到2摩尔硫代醛，RCHS。

  DOI：

  10.1039/c39840001469
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸离子 、 溴乙酸乙酯 在 Amberlyst A-26 resin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (toluene-4-sulfonylmercapto)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐转变为α-磺酰基二硫化物，一种新型的硫代醛前体

  摘要：

  甲苯-对-硫代磺酸盐，RCH 2 SSO 2 Tol（1），其中R是吸电子基团，很容易转变为α-磺酰基二硫化物（2），与三乙胺一起进行裂解-消除反应，得到2摩尔硫代醛，RCHS。

  DOI：

  10.1039/c39840001469

文献信息

• 1,2‐Difunctionalization of Acetylene Enabled by Light
  作者：Shiwei Lü、Zipeng Wang、Xiang Gao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.202300268

  日期：——

  Reported is the regio- and stereoselective light-enabled installation of two distinct sulfides into acetylene. The resulting S-containing vinyl frameworks are important and versatile scaffolds that can be easily transformed into diverse functionalized molecules and chiral sulfoxide-containing bidentate ligands. Experimental and theoretical data on the mechanism are reported.

  报道的是将两种不同的硫化物通过区域和立体选择性光启用安装到乙炔中。由此产生的含硫乙烯基骨架是重要且多功能的支架，可以轻松转化为多种功能化分子和手性含亚砜的双齿配体。报告了有关该机制的实验和理论数据。
• Uhlenbroek; Koopmans, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 657,664
  作者：Uhlenbroek、Koopmans

  DOI：——

  日期：——
• KIRBY, G. W.;LOCHEAD, A. W.;SHELDRAKE, G. N., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 22, 1469-1470
  作者：KIRBY, G. W.、LOCHEAD, A. W.、SHELDRAKE, G. N.

  DOI：——

  日期：——