benzyl[3-(1-butyl-5-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-butyl]amine | 633296-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl[3-(1-butyl-5-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-butyl]amine
• 英文别名: N-benzyl-3-(1-butyl-5-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl)-4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)butan-1-amine
• CAS: 633296-91-0
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₂
• 分子量: 442.685
• InChiKey: JEIDXIIZTXZBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl[3-(1-butyl-5-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-butyl]amine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-1'-butyl-5'-ethyl-1,2,3,6,1',2',3'4'5'6'-decahydro[3',4]bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  通过丙二醛单元，醛衍生物和伯胺的连续缩合而获得海绵生物碱盐环胺A的双环核。

  摘要：

  报告了方案4中描述的合成序列的评估的初步结果。该序列基于关于海绵生物碱的马扎明家族的生物合成考虑。因此，通过使用Tietze先前报道的丙二醛化学，获得了稳定的四醛7的当量21和31。当在酸性介质中用伯胺处理时，这些化合物提供吡啶鎓盐23和33。进一步的还原胺化和环化产生了双环衍生物25和35，从而证明了这种合成方法用于制备卤代环胺衍生物13的可行性。未观察到由导致9的环加成反应产生的产物。

  DOI：

  10.1021/jo034099e
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonate3-[3-[(E)-benzylimino]-1-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)-propyl]-1-butyl-5-ethyl-pyridinium; 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到benzyl[3-(1-butyl-5-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)4-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-butyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过丙二醛单元，醛衍生物和伯胺的连续缩合而获得海绵生物碱盐环胺A的双环核。

  摘要：

  报告了方案4中描述的合成序列的评估的初步结果。该序列基于关于海绵生物碱的马扎明家族的生物合成考虑。因此，通过使用Tietze先前报道的丙二醛化学，获得了稳定的四醛7的当量21和31。当在酸性介质中用伯胺处理时，这些化合物提供吡啶鎓盐23和33。进一步的还原胺化和环化产生了双环衍生物25和35，从而证明了这种合成方法用于制备卤代环胺衍生物13的可行性。未观察到由导致9的环加成反应产生的产物。

  DOI：

  10.1021/jo034099e