(-)-(7R,8S)-guaiacylglycerol | 213595-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-(7R,8S)-guaiacylglycerol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 213595-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: LSKFUSLVUZISST-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3R)-2-(benzyloxy)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoyl)-4-isopropyl-1-((R)-1-phenylethyl)imidazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以75%的产率得到(-)-(7R,8S)-guaiacylglycerol
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯基乙基]咪唑烷基-2--2-酮的抗选择性羟乙酸醛醇缩醛反应：在不对称合成8-4'-​​氧新戊烷中的应用†

  摘要：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的抗选择性乙醇酸酯羟醛反应已标准化，具有高收率和对各种取代的芳基，烯丙基和烷基醛的优异的非对映选择性。优化的反应条件用于氧新木质素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ra22026f

文献信息

• Glycosides from the Root of <i>Iodes</i> <i>cirrhosa</i>
  作者：Maoluo Gan、Yanling Zhang、Sheng Lin、Mingtao Liu、Weixia Song、Jiachen Zi、Yongchun Yang、Xiaona Fan、Jiangong Shi、Jinfeng Hu、Jiandong Sun、Naihong Chen

  DOI：10.1021/np7007329

  日期：2008.4.1

  Seven new neolignan glycosides (1-7), two arylglycerol glycosides (8, 9), and 18 known glycosides have been isolated from an ethanolic extract of the root of lodes cirrhosa. Their structures including absolute configurations were determined by spectroscopic and chemical methods. Based on analysis of the NMR data of threo and erythro 8-4'-oxyneolignans and arylglycerols in different solvents, the validity of J(7,8) and Delta delta(C8-C7) values to distinguish threo and erythro derivatives was discussed. In the in vitro assays, compound 4 and liriodendrin (17) both showed activity against glutamate-induced PC12 cell damage at 10(-5) M.