1,3-bis[(S)-1-naphthalen-1-yl-propyl]-3H-imidazol-1-ium chloride | 188840-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis[(S)-1-naphthalen-1-yl-propyl]-3H-imidazol-1-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis((S)-1'-naphthylethyl)imidazolium chloride；1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)imidazolium chloride；1,3-bis-(1(S)-1-naphthyl-ethyl)-imidazolium chloride；1,3-Bis((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 188840-13-3
• 化学式: C₂₇H₂₅N₂*Cl
• 分子量: 412.962
• InChiKey: WWHXAWYJVJOCDY-GUTACTQSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(S)-1-naphthalen-1-yl-propyl]-3H-imidazol-1-ium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1,3-bis-(1(S)-1-naphthyl-ethyl)-imidazolin-2-ylidene silver(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,3-bis[(S)-1-naphthalen-1-yl-propyl]-3H-imidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳香族C-O键的对映选择性芳基化活化

  摘要：

  1970 年代，Wenkert 开启了开创性的 C-O 亲电试剂的镍催化交叉偶联；然而，从未报道过过渡金属催化的芳族C-O键的不对称活化。本文通过二芳基呋喃的催化芳基化开环交叉偶联证明了芳香族 C-O 键的第一次对映选择性活化。在手性N存在下通过镍催化促进这种转化-杂环卡宾配体和手性 2-aryl-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (ArOBIN) 骨架以高产率和高 ee 轴向传递。此外，通过使用基于 CH 和 OH 的可修饰位点，这种多功能骨架可以转化为各种合成有用的中间体、手性催化剂和配体。这种化学具有温和的条件和良好的原子经济性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09797
• 作为试剂：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 、 perixanthenoxanthene 在 1,3-bis[(S)-1-naphthalen-1-yl-propyl]-3H-imidazol-1-ium chloride 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化化学选择性碳镁化用于肌体选择性开环双功能化

  摘要：

  通过一种不寻常的镍催化碳镁化作用，公开了一种手性催化系统，该系统可以促进同一分子中两个不同的未活化芳香族 C-O 键的裂解，同时进行化学和对映控制。该反应能够建立一种新型催化逆向选择性开环双官能化过程。综合阐述表明了该方法的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202401756

文献信息

• Some insights into the gold-catalysed A 3 -coupling reaction
  作者：Gregory A. Price、Alan K. Brisdon、Simon Randall、Edward Lewis、Daniel M. Whittaker、Robin G. Pritchard、Chris A. Muryn、Kevin R. Flower、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.019

  日期：2017.10

  application to A3-coupling reactions is presented. Gold(III) complexes were found to be particularly effective catalysts for the coupling in a range of solvents, however no asymmetric induction was obtained when using chiral gold complexes and the rate of product formation was found to be similar even when using different ligand systems. In-situ NMR analysis of these reactions indicates that decomposition

  一系列环金属化和官能化的NHC金（I）和金（III）配合物，其中许多具有手性配体，及其在A 3中的应用-偶联反应被提出。发现金（III）配合物是在多种溶剂中偶联的特别有效的催化剂，但是当使用手性金配合物时没有获得不对称诱导，并且即使使用不同的配体体系也发现产物形成的速率相似。这些反应的原位NMR分析表明，催化剂的分解在反应过程中发生，而TEM研究表明，粗反应混合物中存在金纳米颗粒。这些数据加在一起表明，金纳米颗粒而不是完整的金络合物可能是催化活性物种，如果这样，这可能对其他金催化体系具有重要意义。
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity of Chiral NHC Platinum(II) Pyridine Dihalide Complexes
  作者：Romain Pertschi、Delphine Hatey、Patrick Pale、Pierre de Frémont、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00850

  日期：2020.3.23

  A series of platinum(II) dihalide pyridine complexes bearing chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) ligands [Pt(NHC*)(Py)(Hal)2] was synthesized in a one-pot procedure and characterized by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction (SC-XRD). The complexes were tested for the asymmetric cycloisomerization of enynol into bicyclo[3.1.0]hexanone and feature an excellent catalytic activity

  通过一锅法合成了一系列带有手性C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）配体[Pt（NHC *）（Py）（Hal）2 ]的铂二卤化铂（II）配合物，并通过NMR进行了表征光谱学和单晶X射线衍射（SC-XRD）。测试了该络合物的烯醇到双环[3.1.0]己酮的不对称环异构化，并在室温下具有出色的催化活性以及适度的对映异构体诱导作用（最高39％ee）。
• Solvent effects in gold-catalysed A3-coupling reactions
  作者：Gregory A. Price、Alan K. Brisdon、Kevin R. Flower、Robin G. Pritchard、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.141

  日期：2014.1

  Gold-catalysed A(3)-reactions proceed efficiently when conducted in 2,2,2-trifluoroethanol as solvent. The rates of these reactions are accelerated considerably when conducted in a microwave reactor. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.