(3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride | 1232362-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1232362-88-7
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂*Cl
• 分子量: 340.896
• InChiKey: YZRHFIKBOCQBQU-MUCZFFFMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺 、 原甲酸三乙酯 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis I; substituent effects in NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine

  摘要：

  The synthesis of a range of C-2-symmetric imidazolinium salts from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the derived NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. In this series, optimal enantioselectivity (up to 70% ee) is observed using N-benzyl or N-1-naphthylmethyl-substituted NHCs, consistent with a chiral relay effect operating to dictate the stereochemical outcome of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.001