5-methoxy-1,3-dimethyl-5-ureido-2,4,6-pyrimidinetrione | 173039-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methoxy-1,3-dimethyl-5-ureido-2,4,6-pyrimidinetrione
• 英文别名: (5-methoxy-1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-urea；(5-Methoxy-1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-harnstoff；(5-Methoxy-1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)urea
• CAS: 173039-00-4
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₅
• 分子量: 244.207
• InChiKey: XNERLKLHBWTKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,3-dimethyl-5-ureido-2,4,6-pyrimidinetrione 在 sodium hydroxide 作用下， 以72%的产率得到5-methoxy-1,5-bis(methylaminocarbonyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  尿酸乙二醇半醚的结构改型

  摘要：

  修订了尿酸乙二醇半醚（2）的经典配方；显示具有R 1 = H的化合物具有3,4-开环结构4，而具有R 1 = R 3 = Mc，R 7 = H的化合物为1-carbamido-5-methoxy-aloxanicamides（5），由进一步的重排衍生而来，可能涉及1,3a，5-三氮杂戊烯相关的过渡态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01847-b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-methoxy-1,3-dimethyl-5-ureido-2,4,6-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Strufe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1917, vol. 413, p. 163,170,174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational and stereoelectronic control in ring-transformations of<i>cis</i>-4,5-dialkoxytetrahydropurine-2,6,8-triones
  作者：Nevenka Poje、Antun Palković、Mirko Poje

  DOI：10.1002/jhet.5570340220

  日期：1997.3

  transamidation 5 → 4 presumably occurs via a bicyclic acid aminal type intermediate 3, heretofore misassigned as the reaction product. A curious base-catalysed rearrangement was encountered with the 5 (R1 = R3 = Me, R7 = H) cases, which afforded 5-methoxy-1,5-bis(methylaminocarbonyl)hydantoins 7. Remarkable stability of the conformationally rigid propellane type 4,5-ethylenedioxytetrahydropurine-2,6,8-triones

  在位置4的4,5-二甲氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮2的发散酸催化的开环，生成1-（5-甲氧基乙内酰脲-5羰基）脲4（R 7 = Me）或5-甲氧基-5-ureido-2,4,6-嘧啶三酮5（R 7 = H）可以通过假设其优先选择与N-取代作用相关的顺式融合系统的两个构象异构体之一来合理化。分子内酰胺基转移5 → 4大概是通过双环酸氨基型中间体3发生的，迄今被误分配为反应产物。与5（R 1 = R 3 = Me，R 7 = H）的情况下遇到一个好奇的碱催化重排，提供了5-甲氧基-1,5-双（甲基氨基羰基）乙内酰脲7。构象刚性的4,5-亚乙基二氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮9型构型的螺旋桨的显着稳定性表明，位置4处的开环方式受强大的立体电子因子控制。但是，在加热9a（R 7 = H）的水溶液时，在1,6-键上出现了另一种开环。随后发生的脱羧重排导致1,3-二甲基丙氨酸（12）及其前体1-（2-羟基乙氧基）-2
• Biltz; Max, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 423, p. 310
  作者：Biltz、Max

  DOI：——

  日期：——