4-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-5-isopropyl-3-phenyl-isoxazole | 99298-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-5-isopropyl-3-phenyl-isoxazole
• 英文别名: 4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-3-phenyl-5-propan-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 99298-85-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: ZLRNMXJOPRRMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-5-isopropyl-3-phenyl-isoxazole 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-5-(1-methyl-1-phenylsulfanyl-ethyl)-3-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Metalation and Electrophilic Quenching of C-4 Functionalized Isoxazoles; VIII. Preparation of Derivatives of 5-Thioalkylisoxazoles

  摘要：

  在 4-位 1 上带有吸电子基团的异恶唑与二硫化物的横向金属化和亲电子猝灭代表了硫代烷基衍生物 2 的选择性、直接和合成上有用的进入（九个例子）。 对于 4-[(2-羟甲基-1-吡咯烷基)羰基]-3,5-二甲基异恶唑 (1i) 的二阴离子，观察到形成单硫代烷基主要产物的一个例外，发现它会产生 5-[双(苯硫基) )甲基]异恶唑衍生物 3i 作为主要分离产物 (66%)。在异恶唑和恶唑啉氮存在下，用 3-氯过苯甲酸 (MCPBA) 选择性地对硫进行氧化，分别得到相应的亚砜 4a (56%) 或砜 5a (72%)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27099
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-5-ethyl-3-phenyl-1,2-oxazole 、 碘甲烷 生成 4-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-5-isopropyl-3-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成功能复杂的异恶唑衍生物

  摘要：

  2（4'-异恶唑基）的金属化-Δ 2 -oxazolines发生起初有选择地在C-5'-烷基。随后的金属化也在该位置进行。在不干扰异恶唑环的情况下完成了对恶唑啉的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80036-2

文献信息

• Metalation of isoxazolyloxazolines, a facile route to functionally complex isoxazoles: utility, scope, and comparison to dianion methodology
  作者：Nicholas R. Natale、John I. McKenna、Chorng Shyr Niou、Mark Borth、Hakon Hope

  DOI：10.1021/jo00350a047

  日期：1985.12
• BALASUBRAMANIAM, T. N.;MIRZAEI, YOUSEF R.;NATALE, N. R., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1076-1079
  作者：BALASUBRAMANIAM, T. N.、MIRZAEI, YOUSEF R.、NATALE, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• NATALE, N. R.;MCKENNA, J. I.;NIOU, CHORNG-SHYR;BORTH, M.;HOPE, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5660-5666
  作者：NATALE, N. R.、MCKENNA, J. I.、NIOU, CHORNG-SHYR、BORTH, M.、HOPE, H.

  DOI：——

  日期：——
• NATALE, N. R.;NIOU, CHORNG-SHYR, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 36, 3943-3946
  作者：NATALE, N. R.、NIOU, CHORNG-SHYR

  DOI：——

  日期：——