(R)-2-acetoxy-1-chloro-3-benzyloxy-2-propanol | 128495-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-1-chloro-3-benzyloxy-2-propanol
• 英文别名: [(2R)-1-chloro-3-phenylmethoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 128495-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: FCTHMUGVSBXJIF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetoxy-1-chloro-3-benzyloxy-2-propanol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (S)-苄氧甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: synthesis of highly enantiomerically pure 1,2-epoxy aldehydes, epoxy alcohols, thiirane, aziridine, and glyceraldehyde 3-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a026
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-3-氯-2-丙醇 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-acetoxy-1-chloro-3-benzyloxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: synthesis of highly enantiomerically pure 1,2-epoxy aldehydes, epoxy alcohols, thiirane, aziridine, and glyceraldehyde 3-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a026

文献信息

• A new and facile preparation of tert-butyl (3R,5S)-6-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate
  作者：Fenglai Sun、Gang Xu、Jianping Wu、Lirong Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.026

  日期：2007.10

  A facile method for the preparation of tert-butyl (3R,5S)-6-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate is described by a chemoenzymatic approach. In this method, one hydroxyl stereocenter at C5 is obtained with a high ee value (up to 98.0%) via an enzymatic transesterification resolution of 1-chloro-3-(4-methylbenzyloxy)-2-propanol. The other hydroxyl stereocenter at C3 was built with 98.0% de, by acid-hydrolysis of a 1,3-diol-acetonide syn/anti-10. It is noteworthy that the reduction of beta-hydroxy ketone 8 with sodium borohydride can be carried out smoothly in aqueous isopropyl alcohol with a high diastereomeric ratio syn/anti (dr(s:a)) of 4.0:1. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PEDERSON, RICHARD L.;LIU, KEVIN K. -C.;RUTAN, JAMES F.;CHEN, LIHREN;WONG,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4897-4901
  作者：PEDERSON, RICHARD L.、LIU, KEVIN K. -C.、RUTAN, JAMES F.、CHEN, LIHREN、WONG,+

  DOI：——

  日期：——