potassium 3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-3-(trifluoroborato)propan-1-one | 1257630-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: potassium 3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-3-(trifluoroborato)propan-1-one
• 英文别名: Potassium;trifluoro-(3-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropyl)boranuide
• CAS: 1257630-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BF₃NO*K
• 分子量: 309.181
• InChiKey: CRPKHTDUXWCMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯 、 potassium 3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-3-(trifluoroborato)propan-1-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 环戊基甲醚 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到3-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoamides

  摘要：

  The stereospecific cross-coupling of enantioenriched nonbenzylic secondary alkyl boron compounds has been achieved. The high selectivity toward product formation over an undesired beta-H elimination pathway is achieved via an intramolecular coordination of an ancillary carbonyl to the metal center in the diorganopalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja108949w
• 作为产物：
  描述：

  在 二氟化氢钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium 3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-3-(trifluoroborato)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoamides

  摘要：

  The stereospecific cross-coupling of enantioenriched nonbenzylic secondary alkyl boron compounds has been achieved. The high selectivity toward product formation over an undesired beta-H elimination pathway is achieved via an intramolecular coordination of an ancillary carbonyl to the metal center in the diorganopalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja108949w