(4E,15Z)-2,3,17,18-tetramethoxymesobilirubin-XIIIα | 1018684-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (4E,15Z)-2,3,17,18-tetramethoxymesobilirubin-XIIIα
• CAS: 1018684-87-1
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 624.648
• InChiKey: GTSWFDWFKZVWEH-NQRIEWMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  201.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,17-di(desmethyl)-3,18-di(desvinyl)-2,3,17,18-tetramethoxybilirubin 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4E,15Z)-2,3,17,18-tetramethoxymesobilirubin-XIIIα
  参考文献：
  名称：

  走向两亲性胆红素：胆红素E异构体的晶体结构

  摘要：

  合成了新的胆红素类类似物（1），并在每个双吡啶酮的内酰胺环上具有两个甲氧基β-取代基。它比胆红素在CH 3 OH和CHCl 3中的溶解度更高，胆红素在CH 3 OH中不溶，但在CHCl 3中可溶。1在CH 3 OH中的溶解度约为10μg/ mL （对于胆红素，vs≤1μg/ mL），在CHCl 3中溶解度为〜3 mg / mL （对于胆红素，vs≤0.6 mg / mL ）。蒸气压渗透压法表明1与胆红素一样在CHCl 3中为单体，NMR研究表明，最稳定的结构为syn -4 Z，syn -15 Z构型，颜料的双吡啶酮参与分子内氢键合到丙酸羧基上。并且，与胆红素一样，Z，Z - 1的构型在中间弯曲成山脊状。首次获得胆红素E-异构体的晶体结构。在昏暗的房间照明下结晶1会得到X射线质量的抗-4 E，syn -15 Z-（photo）异构体晶体，其中只有Z-双吡啶酮一半参与分子内氢键合至丙酸。氢键几

  DOI：

  10.1021/jo702593x