1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-(1,1-dimethylethyl)-2-piperidone | 345300-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-(1,1-dimethylethyl)-2-piperidone
• 英文别名: 3-tert-butyl-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]piperidin-2-one
• CAS: 345300-13-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: WREUJAYFUZDGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-<3-(1,1-dimethylethyl)piperidino>ethanol 生成 1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-(1,1-dimethylethyl)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  FUJII, TOZO;HIRAGA, TAKASHI;OHBA, MASASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 9, 2691-2695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactams. XVIII. Oxidation of 1-substituted 3-tert-butylpiperidine with mercuric acetate-EDTA.
  作者：TOZO FUJII、TAKASHI HIRAGA、MASASHI OHBA

  DOI：10.1248/cpb.29.2691

  日期：——

  1-(3, 4-Dimethoxyphenyl)-2-(3-tert-butylpiperidino) ethanol (7) was prepared from 3-tert-butylpyridine (5) through the quaternary salt 6. The mercuric acetate-EDTA oxidation of 7 produced the 6-piperidone 10 and the 2-piperidone 13 in a ratio of 98 : 2. The former piperidone was chemically correlated with the known 6-pyridone 8 through the lactam 9, and 9 was converted into the benzoquinolizidine 11 by cyclization and reduction of the resulting iminium salt 12.

  1-(3, 4-二甲氧基苯基)-2-(3-叔丁基哌啶基)乙醇 (7) 是通过四元盐 6 从 3-叔丁基吡啶 (5) 制备而成。对 7 进行水杨酸铅-EDTA 氧化反应生成 6-哌啶酮 10 和 2-哌啶酮 13，比例为 98 : 2。前者的哌啶酮通过内酰胺 9 与已知的 6-吡咯酮 8 化学相关，9 通过环化和还原生成的亚胺盐 12 转化为苯并喹唑啉 11。