9,9-bis(6'-(N,N-dimethylamino)hexyl)-2,7-divinylfluorene | 1254964-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-bis(6'-(N,N-dimethylamino)hexyl)-2,7-divinylfluorene
• 英文别名: 6-[9-[6-(dimethylamino)hexyl]-2,7-bis(ethenyl)fluoren-9-yl]-N,N-dimethylhexan-1-amine
• CAS: 1254964-05-0
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂
• 分子量: 472.758
• InChiKey: NYRRBLMTXUFZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-bis(6'-bromohexyl)-2,7-divinylfluorene 、 二甲胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到9,9-bis(6'-(N,N-dimethylamino)hexyl)-2,7-divinylfluorene
  参考文献：
  名称：

  分子刷方法可提高量子产率并抑制共聚电解质的非特异性相互作用，用于靶向远红/近红外荧光细胞成像

  摘要：

  通过点击化学将红色荧光共轭聚电解质（CPE，P2）与致密的聚乙二醇（PEG）链接枝，然后用叶酸修饰以形成基于分子刷的细胞探针（P4）。P4在水性介质中自组装成核-壳纳米结构，通过激光散射测得的平均尺寸为130 nm。与P2相比，由于PEG的屏蔽作用，P4不仅具有显着更高的量子产率（11％），而且还减少了与生物分子在水性介质中的非特异性相互作用。结合其高光稳定性和低细胞毒性，利用P4作为远红外/近红外细胞探针，可以以高对比度，选择性和非病毒方式有效地可视化和区分NIH-3T3正常细胞中的MCF-7癌细胞。因此，这项研究证明了一种灵活的分子刷方法可以克服CPE在高级生物成像应用中的固有缺点。

  DOI：

  10.1002/adfm.201000495

文献信息

• Methods And Compositions For Cellular Imaging And Cancer Cell Detection Using Light Harvesting Conjugated Polymer-Biomolecular Conjugates
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20130189727A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention is a compound represented by any one of Structural Formulas (I)-(IV), or a salt thereof, wherein the values and alternative values for the variables are as defined in the Detailed Description of the Invention. Methods using a compound of Structural Formula (I)-(IV), or a salt thereof, are also presented.

  本发明涉及一种由结构式（I）-（IV）中的任何一种化合物或其盐所代表的化合物，其中变量的值和可替代值如本发明详细说明书所定义。本发明还提供了使用结构式（I）-（IV）中的化合物或其盐的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR CELLULAR IMAGING AND CANCER CELL DETECTION USING LIGHT HARVESTING CONJUGATED POLYMER- BIOMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS À L'IMAGERIE CELLULAIRE ET À LA DÉTECTION DE CELLULES CANCÉREUSES À L'AIDE DE CONJUGUÉS BIOMOLÉCULAIRES-POLYMÈRES CONJUGUÉS COLLECTEURS DE LUMIÈRE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2012002911A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to conjugated polyelectrolyte (CPE) or oligoelectrolyte (COE) compounds represented by general structural formulae (I) -(IV), or a salt thereof and methods of using these compounds to detect targets in samples. In particular, the methods include: (1) exposing a sample to a compound of structural formula (I), (II) or (IV) or a salt thereof, allowing the compound to bind to a target and detecting a signal produced by the compound; (2) functionalizing a solid support with a ligand, incubating the sample with a charged CPE or COE and detecting the fluorescence of the solid support and thereby detecting the target or (3) functionalizing a surface of a solid support with a charged ligand, thereby creating a charge on the surface of the solid support; incubating the ligand-functionalized solid support with a sample, whereupon binding of the target, the charge on the surface of the solid support switches; incubating the sample with CPE or COE that has a complementary charge to the charge of the target-bound surface; and detecting the fluorescence of the solid support and thereby detecting the target. The compounds of the present invention possess high photoluminescence quantum yields in biological media, low cytotoxicity, and excellent environmental stability and photostability and can be used in biosensor and bioimaging applications.
• A Molecular Brush Approach to Enhance Quantum Yield and Suppress Nonspecific Interactions of Conjugated Polyelectrolyte for Targeted Far-Red/Near-Infrared Fluorescence Cell Imaging
  作者：Kan-Yi Pu、Kai Li、Bin Liu

  DOI：10.1002/adfm.201000495

  日期：2010.9.9

  substantially higher quantum yield (11%), but also reduced nonspecific interactions with biomolecules in aqueous medium due to the shielding effect of PEG. In conjunction with its high photostability and low cytotoxicity, utilization of P4 as a far‐red/near‐infrared cellular probe allows for effective visualization and discrimination of MCF‐7 cancer cells from NIH‐3T3 normal cells in a high contrast

  通过点击化学将红色荧光共轭聚电解质（CPE，P2）与致密的聚乙二醇（PEG）链接枝，然后用叶酸修饰以形成基于分子刷的细胞探针（P4）。P4在水性介质中自组装成核-壳纳米结构，通过激光散射测得的平均尺寸为130 nm。与P2相比，由于PEG的屏蔽作用，P4不仅具有显着更高的量子产率（11％），而且还减少了与生物分子在水性介质中的非特异性相互作用。结合其高光稳定性和低细胞毒性，利用P4作为远红外/近红外细胞探针，可以以高对比度，选择性和非病毒方式有效地可视化和区分NIH-3T3正常细胞中的MCF-7癌细胞。因此，这项研究证明了一种灵活的分子刷方法可以克服CPE在高级生物成像应用中的固有缺点。