1-benzyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indol-2-one | 1394951-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 1394951-58-6
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃NO
• 分子量: 367.37
• InChiKey: RKWZNBQWRXHFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylthio)succinimide 、 1-benzyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indol-2-one 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(3S)-1-benzyl-3-benzylsulfanyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloxindoles的高度对映选择性有机催化亚磺酰化。

  摘要：

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol3021176

文献信息

• Bicyclic guanidinium-catalyzed enantioselective phase-transfer alkylation: direct access to pyrroloindolines and furoindolines
  作者：Wenchao Chen、Wenguo Yang、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c3cc46111d

  日期：——

  Highly enantioselective phase-transfer alkylation of 3-substituted-2-oxindoles with activated bromomethanes is disclosed with a broad substrate scope by using bicyclic guanidinium as a catalyst and a Lewis acid as the co-catalyst. The alkylation adducts are versatile intermediates to accomplish the syntheses of pyrroloindolines and furoindolines.

  本发明以双环胍为催化剂，以路易斯酸为助催化剂，实现了 3-取代-2-氧吲哚与活化溴甲烷的高对映选择性相转移烷基化反应，具有广泛的底物范围。烷基化加合物是完成吡咯吲哚和呋喃吲哚合成的多功能中间体。