(3SR,4SR)-3-[1(SR)-hydroxyethyl]-4-[1-(RS)-ethoxycarbonylethyl]-2-azetidinone | 104363-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3SR,4SR)-3-[1(SR)-hydroxyethyl]-4-[1-(RS)-ethoxycarbonylethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: 3-(1-hydroxyethyl)-4-(1-ethoxycarbonylethyl)-trans-azetidin-2-one；ethyl 2-[3-(1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 104363-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: MIKCHWVCCLQTGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3RS,4RS)-2-[1(SR)-hydroxyethyl]-3-amino-4-ethoxycarbonylpentanoic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 在 乙酸乙酯 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 以to give (3SR,4SR)-3-[1(SR)-hydroxyethyl]-4-[1-(RS)-ethoxycarbonylethyl]-2-azetidinone的产率得到(3SR,4SR)-3-[1(SR)-hydroxyethyl]-4-[1-(RS)-ethoxycarbonylethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3(1-hydoxyethyl)azetidinone compounds and their production

  摘要：

  化合物的氨基酸式：##STR1## 其中R是低碳基团，R.sub.1是羧基的保护基或氢原子，R.sub.2是氨基的保护基、可选取代的烯丙基式：##STR2##（其中R.sub.3和R.sub.4分别是氢原子、低碳基团或芳基团），β-羟乙基基团，其中羟基可以选择性保护，甲酰甲基基团，其中甲酰基可以选择性保护，羧甲基基团，其中羧基被保护或2-呋喃甲基基团，X是可选择性保护的羧基，羟甲基基团，其中羟基可以选择性保护，或取代的巯基甲基基团式：--CH.sub.2 SR.sub.5（其中R.sub.5是芳基团或芳(低)碳基团），该化合物是1-烷基卡巴冬烯类化合物合成中有用的中间体。

  公开号：

  US05134231A1

文献信息

• Beta-lactam compounds and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0229384A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  Described are amino acid compounds of the formula: wherein R is a lower alkyl group, R, is a hydrogen atom or a protecting group for carboxyl, R2 is a hydrogen atom, a protecting group for amino, an optionally substituted allyl group of the formula: (wherein R3 and R4 are each a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aryl group), a beta-hydroxyethyl group in which the hydroxyl group is optionally protected, a formylmethyl group in which the formyl group is optionally protected, a carboxymethyl group in which the carboxyl group is protected or a 2-furylmethyl group and X is an optionally protected carboxyl group, a hydroxymethyl group in which the hydroxyl group is optionally protected or a substituted mercaptomethyl group of the formula: -CH2SR5 (wherein Rs is an aryl group or an ar(lower)alkyl group), which are useful intermediates in the synthesis of 1-alkylcarbapenem compounds.

  所描述的是式中的氨基酸化合物： 其中 R 是低级烷基，R, 是氢原子或羧基的保护基团，R2 是氢原子、氨基的保护基团、式中任选取代的烯丙基（其中 R3 和 R4 各为氢原子、低级烷基或芳基）、β-羟乙基（其中羟基为氢原子）、β-羟乙基： (其中 R3 和 R4 各为氢原子、低级烷基或芳基）、羟基受保护的β-羟乙基、甲酰基受保护的甲酰基甲基、羧基受保护的羧甲基或 2-呋喃基甲基，X 为受保护的羧基、羟基受保护的羟甲基或式如下的取代的巯基：-CH2SR5（其中 Rs 是芳基或 ar（低级）烷基），它们是合成 1-烷基碳青霉烯化合物的有用中间体。
• Pyran derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0230771A2

  公开（公告）日：1987-08-05

  Compounds of formula I: wherein: R1 is hydrogen or alkyl; R2 is alkyl optionally substituted by one or more alkoxy groups or halogen atoms; X is a group of formula -OR3 wherein R3 is alkyl, cycloalkyl, or arylalkyl; or X is a group of formula -NHCVR4 wherein V is oxygen or sulphur, R4 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl (which alkyl and cycloalkyl groups may be substituted), alkenyl, aryl, arylalkyl, amino, mono- or di-alkylamino or a group of the formula -OR5 wherein R5 is optionally substituted alkyl, aryl or arylalkyl; or X is a group of formula -NHSO2R4a wherein R4a is alkyl, aryl or a group of formula -CH2COR4b wherein R4b is alkyl or aryl; Y is optionally substituted alkoxy, cycloalkoxy, arylalkoxy or a group of formula -NR6R7 wherein R6 is hydrogen or alkyl and R7 is alkyl, cycloalkyl (which alkyl and cycloalkyl groups may be substituted), aryl or arylalkyl or R7 is a group of formula -COOR8 wherein R8 is alkyl are useful intermediates in the synthesis of beta-lactam antibiotics.

  式 I 的化合物： 其中 R1 是氢或烷基 R2 是被一个或多个烷氧基或卤素原子任选取代的烷基 X是式-OR3的基团，其中R3是烷基、环烷基或芳烷基；或 X是式-NHCVR4的基团，其中V是氧或硫，R4是氢、烷基、环烷基（烷基和环烷基可被取代）、烯基、芳基、芳烷基、氨基、单或双烷基氨基或式-OR5的基团，其中R5是任选被取代的烷基、芳基或芳烷基；或 X 是式-NHSO2R4a（其中 R4a 是烷基、芳基）或式-CH2COR4b（其中 R4b 是烷基或芳基）的基团； Y 是任选取代的烷氧基、环烷氧基、芳基烷氧基或式-NR6R7 的基团，其中 R6 是氢或烷基，R7 是烷基、环烷基（烷基和环烷基可被取代）、芳基或芳基烷基或 R7 是式-COOR8 的基团，其中 R8 是烷基。
• US5134231A
  申请人：——

  公开号：US5134231A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5155236A
  申请人：——

  公开号：US5155236A

  公开（公告）日：1992-10-13