3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one | 117032-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
• CAS: 117032-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: OSPLANPTBHJRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 1,10-菲罗啉 、 二苯基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以97 %的产率得到4-叔丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化二恶唑酮还原 N-O 裂解合成伯酰胺

  摘要：

  开发了一种合成伯酰胺的新方法，其中在温和的反应条件下用铜催化剂处理二恶唑酮。展示了广泛的二恶唑酮以及含有生物活性结构基序的二恶唑酮。这些稳健且温和的反应条件允许二恶唑酮转化为伯酰胺，其中敏感的官能团（例如羟基、醛、三烷基甲硅烷基和不饱和碳单元）具有优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d4ra00320a
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯氧肟酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的苯甲酸与二恶唑酮的级联反应：发现2,5-取代的苯并恶嗪酮作为AIE分子†

  摘要：

  研究了铑催化的苯甲酸与1,4,2-二恶唑-5-酮的级联反应。羧基使C–H双酰胺化，然后进行进一步的分子内环化，得到2，5-取代的苯并嗪酮，表现出聚集诱导的发射（AIE）特性，并具有令人兴奋的激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。

  DOI：

  10.1039/c9cc05178c

文献信息

• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed directed amidation of unactivated C(sp³)–H bonds to afford 1,2-amino alcohol derivatives
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc05637d

  日期：——

  A rhodium-catalyzed directed C(sp3)–H amidation to afford 1,2-amino alcohol oxime derivatives has been developed with good yields and a broad substrate scope. In previous methods for this type of reaction, 1-arylethan-1-ol oxime analogues were challenging substrates owing to strong competition from C(sp2)–H bond activation. This Rh-catalyzed C–H activation method overcomes the limitation of competitive

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。
• Rh-Catalyzed Annulation of <i>ortho</i> -C−H Bonds of 2-Arylimidazoles with 1,4,2-Dioxazol-5-ones toward 5-Arylimidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines
  作者：Xiaopeng Wu、Song Sun、Shengbo Xu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701331

  日期：2018.3.20

  A Rh‐catalyzed unique and direct approach for constructing a series of 5‐arylimidazo[1,2‐c]quinazolines in moderate to excellent yields from simple and readily available 2‐arylimidazoles and 3‐phenyl‐1,4,2‐dioxazol‐5‐ones was described. This procedure proceeds with sequential ortho‐C−H bond amidation and cyclization, which represents a facile and straightforward pathway to access such frameworks.

  用Rh催化的独特直接方法从简单易得的2芳基咪唑和3苯基-1,4,2-二恶唑-以中等到优异的收率构建一系列5芳基咪唑[1,2- c ]喹唑啉描述了5分。此过程以顺序的邻-C-H键酰胺化和环化进行，这代表了访问此类框架的便捷途径。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed diamidation of olefins <i>via</i> amidorhodation and further amidation
  作者：Jinlei Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d0cc00952k

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed synthesis of vicinal diamides has been realized via elaboration of an authenticated Rh–C(sp3) species generated via initial intramolecular amidorhodation of olefins. The second amidation was achieved using both electrophilic and nucleophilic amidating reagents. The reactions proceeded under mild conditions with good yield, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance

  Rh（III）催化的邻位二酰胺的合成已通过对通过烯烃的初始分子内酰胺化反应生成的经过身份验证的Rh–C（sp 3）物种的实现而实现。使用亲电子和亲核酰胺化试剂均可进行第二次酰胺化。反应在温和的条件下进行，产率高，底物范围广，对官能团的耐受性强。
• Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free <i>ortho</i>-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones
  作者：Jun Ding、Wei Jiang、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding、Dafang Gao、Xiaoguang Bao、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04904a

  日期：——

  We develop an efficient and convenient ligand-free, rhodium-catalyzed ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones using H₂O as the key promoter.

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。