3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione | 405264-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione
• CAS: 405264-35-9
• 化学式: C₁₁H₇BrO₄
• 分子量: 283.078
• InChiKey: MLNUWAJCGAINKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione 在 二溴亚砜 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 3-Bromo-3'-hydroxy-7-methoxy-[2,2']binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3-(phenyl-λ3-iodanylidene)naphthalene-1,2,4-trione 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m

文献信息

• Regiocontrolled synthesis and HIV inhibitory activity of unsymmetrical binaphthoquinone and trimeric naphthoquinone derivatives of conocurvone
  作者：Kenneth W. Stagliano、Ashkan Emadi、Zhenhai Lu、Helena C. Malinakova、Barry Twenter、Min Yu、Louis E. Holland、Amanda M. Rom、John S. Harwood、Ronak Amin、Allison A. Johnson、Yves Pommier

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.034

  日期：2006.8

  Unsymmetrical biquinone and trimeric quinone derivatives were synthesized using halotriflate-biselectrophilic naphthoquinones through stepwise regioselective quinone substitution chemistry and evaluated for their ability to inhibit the cytopathogenic effects of HIV-1 using an MTT colorimetric assay. Compounds were also screened for their ability to inhibit the activity of HIV-1 integrase in vitro. Pyranylated trimeric quinones and biquinones exhibited both antiviral activity and integrase inhibitory activity. Conocurvone 1 and trimeric quinone 21 were the most potent HIV integrase inhibitors in the series. All of the biquinones showed HIV inhibitory activity. Simple methoxy substituted biquinones did not inhibit HIV-1 integrase. Published by Elsevier Ltd.