(8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-Benzylsulfanyl-ethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol | 756844-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-Benzylsulfanyl-ethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 756844-23-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂S
• 分子量: 422.632
• InChiKey: XAYXBYWKKDXGSZ-FFUWBUQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-Benzylsulfanyl-ethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到(8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-Mercapto-ethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  在11beta或7alpha位置带有含硫取代基的雌二醇衍生物：用于制备雌激素缀合物的通用试剂。

  摘要：

  带有HS-，HSCH（2）-，HSCH（2）CH（2）-，MeS-，MeSCH（2）-，MeSCH（2）CH（2）-或PhCH（2）SCH（2）的雌二醇衍生物已合成11beta位置的CH（2）-基或7alpha位置的HS-基，并确定了它们对雌激素受体（ER）的结合亲和力。几乎所有这些取代的雌激素都保持较高的结合亲和力，并且在11beta位置，硫原子对ER的结合作用类似于碳原子。这些硫醇衍生物是用于制备多种雌二醇缀合物的有前途的中间体。尤其是，甲基硫化物可能会发展成（11）C标记的药物，用于通过正电子发射断层显像对ER阳性肿瘤进行成像。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  11β-(2-hydroxyethyl)-estradiol-3,17β-bis(benzyl ether) 在 吡啶 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-Benzylsulfanyl-ethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  在11beta或7alpha位置带有含硫取代基的雌二醇衍生物：用于制备雌激素缀合物的通用试剂。

  摘要：

  带有HS-，HSCH（2）-，HSCH（2）CH（2）-，MeS-，MeSCH（2）-，MeSCH（2）CH（2）-或PhCH（2）SCH（2）的雌二醇衍生物已合成11beta位置的CH（2）-基或7alpha位置的HS-基，并确定了它们对雌激素受体（ER）的结合亲和力。几乎所有这些取代的雌激素都保持较高的结合亲和力，并且在11beta位置，硫原子对ER的结合作用类似于碳原子。这些硫醇衍生物是用于制备多种雌二醇缀合物的有前途的中间体。尤其是，甲基硫化物可能会发展成（11）C标记的药物，用于通过正电子发射断层显像对ER阳性肿瘤进行成像。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.017