9-(2,4,6-trimethoxyphenyl)xanthene | 102599-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(2,4,6-trimethoxyphenyl)xanthene
• 英文别名: 9-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-9H-xanthene；9-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-xanthen
• CAS: 102599-53-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: CQGHXEQCQRKCLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 在 叔丁基过氧化氢 、 甲烷磺酸 、 环戊酮 作用下， 以 癸烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-(2,4,6-trimethoxyphenyl)xanthene
  参考文献：
  名称：

  酮和氢过氧化物在布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应中的协同作用

  摘要：

  废物没有浪费：对x吨与环戊酮的自氧化偶联的机理研究揭示了废物过氧化氢的自感应作用。它在酸和酮的存在下产生自由基，通过提供通往反应性氢过氧化物中间体的附加途径来加速反应。该发现可用于实现其他布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201306752

文献信息

• A 2:1 Coupling Reaction of Arynes with Aldehydes via <i>o</i>-Quinone Methides:  Straightforward Synthesis of 9-Arylxanthenes
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol048298b

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A novel coupling reaction, where an aldehyde and two molar amounts of an aryne are assembled selectively, has been demonstrated to afford diverse 9-arylxanthene derivatives in one step. o-Quinone methide arising from the [2 + 2] cycloaddition of an aldehyde with an aryne was postulated as a transient intermediate.

  [反应：见正文]已证明一种新颖的偶联反应，其中醛和两个摩尔量的芳烃选择性地组装，可在一个步骤中提供多种9-芳基x吨衍生物。假定由醛与芳烃的[2 + 2]环加成反应生成的邻苯二甲酰甲基甲烷作为过渡中间体。
• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• Palladium–copper catalyzed C(sp³)–C(sp²) bond C–H activation cross-coupling reaction: selective arylation to synthesize 9-aryl-9H-xanthene and 9,9-diaryl-xanthene derivatives
  作者：Guodong Shen、Lingyu Zhao、Yichen Wang、Wenfang Xia、Mingsen Yang、Tongxin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra17546e

  日期：——

  A novel cooperatively catalyzed C(sp3)–C(sp2) bond C–H activation cross-coupling reaction has been developed. A series of 9-aryl-9H-xanthenes and 9,9-diaryl-xanthenes were selectively synthesized in moderate to good yields by controlling the reaction time and temperature.

  已经开发了一种新型的协同催化的C（sp 3）–C（sp 2）键C–H活化交叉偶联反应。通过控制反应时间和温度，以中等至良好的收率选择性地合成了一系列的9-芳基-9 H-黄嘌呤和9,9-二芳基-黄嘌呤。
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2200,2203
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes
  作者：G. W. H. Cheeseman、Kartar Singh、A. H. Wragg、T. S. Stevens、D. P. N. Satchell、Yanina Altman、David Ginsburg、R. C. Cambie、E. G. Brooker、B. Lythgoe、S. Trippett、T. Randall、L. A. K. Staveley、D. G. Harvey、J. A. Elvidge、P. H. Carter、J. Cymerman Craig、Ruth E. Lack、M. Moyle、R. P. A. Sneeden、S. P. Barton、B. Ellis、V. Petrow、F. H. Howell、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590000458

  日期：——