3-羟基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮 | 22303-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-羟基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 3-hydroxybenzofuran-2-one；3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one；3-Hydroxy-3H-benzofuran-2-on；3-Hydroxybenzofuran-2(3H)-one；3-hydroxy-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 22303-62-4
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: VQTUMNNCKYTZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-羟基-2-(2-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of hydrolysis of 3-diazobenzofuran-2-one and its hydrolysis product (3-hydroxybenzofuran-2-one)

  摘要：

  在浓盐酸和盐酸水溶液中测量的3-重氮基苯并呋喃-2-酮的酸催化水解速率，发现与Cox-Yates Xo过量酸度函数相关良好，给出kH+ = 1.66×10^-4 M^-1 s^-1，m = 0.86，kH+/kD+ = 2.04。这种同位素效应的正向方向（kH/kD>1）表明，水解是通过在其重氮基碳原子上速率决定的质子化反应发生的。以前发现，目前底物的下一个更高同系物，4-重氮基异色茉莉酮，也通过这种反应机制发生水解，但速率常数比目前底物大15倍；这种反应活性的差异可以用这些底物结构所贡献的各种共振形式来理解。目前水解反应的产物是3-羟基苯并呋喃-2-酮，它本身很快发生随后的酸催化水解，形成2-羟基苦杏酸。这种后续水解的酸度依赖性比重氮化合物前体浅得多，反应速率与[H+]和Xo相关良好。这部分是由于3-羟基苯并呋喃-2-酮的羟基上的非生产性质子化的干扰，阻碍了水解并产生了酸催化的饱和。羟基化合物的水解速率也在稀HClO4和NaOH溶液以及CH3CO2H、H2PO4-、(CH2OH)3CNH3+和NH4+缓冲液中测量，由此构建的速率曲线显示存在未催化和羟离子催化的反应。这种羟离子催化在[NaOH] [Formula: see text] 0.05 M处饱和，意味着发生了另一种非生产性底物电离。关键词：重氮化合物水解，内酯水解，Cox-Yates过量酸度，酸催化，醇质子化。

  DOI：

  10.1139/v01-191
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)oxoacetic acid 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 高氯酸 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-羟基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  3-重氮-3H-苯并呋喃-2-one的光反应；二聚化和水解其初级光产物, 醌类 Cumulenone: 时间分辨光学和红外光谱研究

  摘要：

  溶液中 3-diazo-3H-benzofuran-2-one (1) 的光诱导脱氮伴随着简单的 (CO)-O 键裂解，产生 6-(oxoehenylidene)-2,4-cyclohexadien-1-one (3 )，其上升时间为 28 ps。未形成预期的 Wolff 重排产物 7-oxabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-ylidenemethanone (4)。醌类cumulenone 3 的有效光诱导形成为确定溶液中的cumulenone 的反应性开辟了道路。3 的反应动力学由纳秒闪光光解与光学 (λ(max) 约 460 nm) 以及拉曼 (1526 cm(-1)) 和红外检测 (2050 cm(-)(1)) 监测。值得注意的是，3 的反应性是其价异构体，环状卡宾 3H-苯并呋喃-2-one-3-ylidene，2 预期的反应性。在水溶液中，水的酸催化加成形成内酯

  DOI：

  10.1021/ja0365476

文献信息

• 2,3-Dihydro-2-hydroxybenzo[b]furan-3-one, the cyclic hemiacetal of 2-hydroxyphenylglyoxal
  作者：R. Howe、B. S. Rao、H. Heyneker

  DOI：10.1039/j39670002510

  日期：——

  A compound erroneously described as 2,3-dihydro-3-hydroxybenzo[b]furan-2-one, the lactone of 2-hydroxymandelic acid, has been shown to be 2,3-dihydro-2-hydroxybenzo[b]furan-3-one, the cyclic hemiacetal of 2-hydroxyphenylglyoxal. Some of its reactions are discussed.

  被错误描述为2,3-二氢-3-羟基苯并[ b ]呋喃-2-酮（2-羟基扁桃酸的内酯）的化合物已显示为2,3-二氢-2-羟基苯并[ b ]呋喃- 3-一，2-羟基苯基乙二醛的环状半缩醛。讨论了它的一些反应。
• 3-PHENYL-3H-1-BENZOFURAN-2-ONE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Milliken & Company

  公开号：US20190225780A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  A 3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one compound is substituted with one or more acyloxy groups comprising 26 or more carbon atoms. A compound comprises two or more 3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one moieties and a second moiety selected from the group consisting of divalent and polyvalent C 4 -C 60 hydrocarbon moieties. Each 3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one moiety is covalently bound to an open valence of the second moiety through a linking group selected from the group consisting of a carboxy group and oxyalkylene ester moieties. A composition comprises the 3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one compound described above or the compound described above comprising two or more 3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one moieties.

  一种3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮化合物被一个或多个含有26个或更多碳原子的酰氧基取代。一种化合物包括两个或更多3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮基团和从双价和多价C4-C60碳氢化合物基团组成的第二个基团。每个3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮基团通过从羧基和氧烷基酯基团组成的连接基团共价结合到第二个基团的开放价。一种组合物包括上述3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮化合物或包括两个或更多3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮基团的化合物。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• Dibenzonaphthyrones
  申请人：——

  公开号：US20020095046A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Dibenzonaphthyrone of formula (I) 1 wherein A 1 and A 2 independently of each other are unsubstituted or mono- to tetra-substituted o-C 6 -C 18 arylene, with the proviso that formula (I) does not represent a dibenzonaphthyrone of the formula 2 The invention further relates to processes for the preparation thereof, to the use thereof for colouring/pigmenting high-molecular-weight organic material and to substance compositions comprising dibenzonaphthyrones.

  式(I)的二苯并萘酮，其中A1和A2独立地为未取代或单取代至四取代的o- C6-C18芳基烷基，但前提是式(I)不代表式2的二苯并萘酮。本发明还涉及其制备方法，用于着色/着色高分子有机材料的用途以及包含二苯并萘酮的物质组成。
• Oxobenzofuranylide-dihydroindolone
  申请人：——

  公开号：US20030121113A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Oxobenzofuranylidene-dihydroindolones of formulae trans-(Ia) and cis-(Ib) 1 and of formulae trans-(IIa) and cis-(IIb) 2 wherein A 1 and A 2 are each independently of the other unsubstituted or mono- to tetra-substituted ortho-C 6 -C 18 arylene, and R 1 is hydrogen or an organic radical, with the proviso that when R 1 is hydrogen and A 2 is 1,2-phenylene, A 1 is not 9,10-anthraquinon-1,2-ylene, 4-chloro-3,5-dimethyl-1,2-phenylene or 3,5-dimethyl-1,2-phenylene, processes for their preparation and the use thereof.

  化合物Ia和Ib的式子为trans-(Ia)和cis-(Ib)，化合物IIa和IIb的式子为trans-(IIa)和cis-(IIb)。其中，A1和A2各自独立地是未取代或取代的ortho-C6-C18芳基烃，取代基可以是单一到四个，而R1是氢或有机基团。但要注意，当R1为氢且A2为1,2-苯基烃时，A1不能为9,10-蒽醌-1,2-亚基烃，4-氯-3,5-二甲基-1,2-苯基烃或3,5-二甲基-1,2-苯基烃。本文还介绍了制备这些化合物的方法以及它们的用途。