3-bromo-2-chloro-6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-naphtalenedione | 405264-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-chloro-6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-naphtalenedione
• 英文别名: 3-Bromo-2-chloro-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 405264-29-1
• 化学式: C₁₁H₆BrClO₃
• 分子量: 301.524
• InChiKey: NHYRLQWNZZNLRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-chloro-6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-naphtalenedione 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-bromo-6,3'-dimethoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenedione 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到3-bromo-2-chloro-6-methoxy-1,4-dihydro-1,4-naphtalenedione
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m